2-(2'-aminophenyl)but-3-en-2-ol | 131470-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-aminophenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 131470-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SBBFKDVIZSBKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-aminophenyl)but-3-en-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-1-tosyl-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-甲基-3-亚甲基二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  摘要在（R，R）-BenzP *配体的帮助下，开发了Pd催化外消旋乙烯基苯并恶嗪并酮合成2-甲基-3-亚甲基二氢吲哚的对映体，产率高达89％，ee为84％。机理研究表明，通过C2攻击π-烯丙基Pd配合物，形成了Palladacyclocyclobutane作为关键中间体。β-氢化物的消除为Palladacyclobutane提供了新的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.056
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 邻氨基苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2'-aminophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-甲基-3-亚甲基二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  摘要在（R，R）-BenzP *配体的帮助下，开发了Pd催化外消旋乙烯基苯并恶嗪并酮合成2-甲基-3-亚甲基二氢吲哚的对映体，产率高达89％，ee为84％。机理研究表明，通过C2攻击π-烯丙基Pd配合物，形成了Palladacyclocyclobutane作为关键中间体。β-氢化物的消除为Palladacyclobutane提供了新的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.056

文献信息

• A new metal-catalysed route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines
  作者：Despina Anastasiou、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/c39900001205

  日期：——

  A new, short, high-yielding route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines has been developed based on the rhodium-catalysed hydroformylation of readily available ortho-propenylbenzeneamines; a comparison with the hydroformylation of the corresponding ortho-propenylphenols is made.

  基于铑催化的现成邻丙烯基苯胺的加氢甲酰化反应，已开发出一种新的，短的，高产的制备4,5-二氢-3 H -1-苯并pine庚因的途径。与相应的邻丙烯基苯酚的加氢甲酰化进行比较。
• A catalytic approach for the synthesis of allylic azides from aryl vinyl carbinols
  作者：G. Srinu、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.094

  日期：2013.5

  A metal-free and catalytic approach for the preparation of allylic azides starting from aryl vinyl carbinols is described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——
• ANASTASIOU, DESPINA;JACKSON, W. ROY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N7, C. 1205-1206
  作者：ANASTASIOU, DESPINA、JACKSON, W. ROY

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed enantioselective synthesis of 2-methyl-3-methyleneindoline
  作者：Chun-Hua Lu、Sima Darvishi、Vahid Khakyzadeh、Changkun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.056

  日期：2021.1

  Abstract A Pd-catalyzed enantioselective synthesis of 2-methyl-3-methyleneindoline in up to 89% yield and 84% ee from racemic vinyl benzoxazinanones has been developed with the help of (R,R)-BenzP* ligand. Mechanism studies support the formation of palladacyclobutane as the key intermediate via C2 attack to π-allyl Pd complex. The β-hydride elimination provides a new reaction pathway for the palladacyclobutane

  摘要在（R，R）-BenzP *配体的帮助下，开发了Pd催化外消旋乙烯基苯并恶嗪并酮合成2-甲基-3-亚甲基二氢吲哚的对映体，产率高达89％，ee为84％。机理研究表明，通过C2攻击π-烯丙基Pd配合物，形成了Palladacyclocyclobutane作为关键中间体。β-氢化物的消除为Palladacyclobutane提供了新的反应途径。