2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene | 125101-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-brom-butadien-(1,3)；2-bromo-1-phenyl-buta-1,3-diene；2-Brom-1-phenyl-buta-1,3-dien；(2-Bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene；2-bromobuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 125101-17-9
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: VJMOOTICXBTMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene 在 copper(l) iodide 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双叠氮化合物的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。

  公开号：

  CN109721507B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  ALLENES. III. A COMPARISON OF SOME SUBSTITUTED ALLENES WITH PYRETHRONE WITH RESPECT TO THEIR BEHAVIOR TOWARD HALOGENS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01210a010

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Application of Segphos Derivative Having Diferrocenylphosphino-Donor Moieties
  作者：Hao Hu、Hiroki Ichiryu、Naoki Seki、Kiyohiko Nakajima、Yasuhiro Ohki、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00865

  日期：2020.3.23

  coordinated to a palladium(II) cation in a bidentate fashion to construct a unique chiral environment at the palladium center due to the sterically demanding ferrocenyl groups. Ligand (R)-1 was applied in the palladium-catalyzed asymmetric synthesis of axially chiral allenes showing good enantioselectivity of up to 92% ee. In general, (R)-1 displayed better enantioselectivity than the parent Segphos in the

  制备具有二铁茂铁基膦酰基供体部分的轴向手性双膦，Fc-Segphos（1），作为外消旋体，并且其光学拆分通过使用手性HPLC来实现。由于空间上需要二茂铁基，配体1以二齿形式与钯（II）阳离子配位以在钯中心构建独特的手性环境。配体（R）-1用于钯催化的轴向手性异戊烯的不对称合成，显示出高达92％ee的良好对映选择性。通常，在钯催化的反应中，（R）-1显示出比母体Segphos更好的对映选择性，而Pd /（R）-与（R）-Segphos衍生的钯催化剂相比，有1个种类的ee增强了18％。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。