4-Amino-2-(4-chlorophenyl)quinazoline | 83702-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Amino-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-amine；2-(4-Chlorophenyl)-4-quinazolinamine
• CAS: 83702-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD07762617
• 分子量: 255.707
• InChiKey: DBANCIWTJPYCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  354.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化三组分合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588727

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• Synthesis of quinazolinimines and quinazolinamines from 2-fluorobenzonitriles under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob01587a

  日期：——

  A convenient procedure for the synthesis of quinazolinimines and quinazolinamines from 2-fluorobenzonitriles and 2-aminopyridines or amidines with KO^tBu as the promotor has been developed.

  已开发出一种从2-氟苯甲腈和2-氨基吡啶或酰胺与KO^tBu作为催化剂合成喹唑啉胺和喹唑啉胺的便捷程序。
• Efficient synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines <i>via</i> a copper-catalyzed diazidation and ring expansion cascade of 2-arylindoles
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c8cc07721e

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines from readily available 2-arylindoles and TMSN3 has been developed. The mechanism study shows that the domino reaction may involve a free radical diazidation, denitrogenation, intramolecular cyclization and ring expansion sequence.

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。
• Dawson Heteropolyacid: A Green, Eco-Friendly, and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Fatemeh F. Bamoharram、Majid M. Heravi、Mina Roshani、Katayon Kosari

  DOI：10.1080/15533174.2012.741181

  日期：2013.1.1

  A new multicomponent synthesis of 4-aminoquinazolines from the reaction of anthranilonitrile, acylchlorides, and ammonium acetate in the presence of catalytic amounts of Dawson-type heteropolyacids (HPAs) is reported. The catalytic performance of different forms of Dawson-type HPAs, H6 P2M18O62 (M = WVI, MoVI) and mixed addenda forms (M = CoII, CuII, NiII, MnIII) were compared and in all cases, maximum

  据报道，在催化量的道森型杂多酸（HPA）存在下，由蒽腈，酰氯和乙酸铵反应可合成4-氨基喹唑啉的新的多组分合成方法。比较了不同形式的Dawson型HPA，H 6 P 2 M 18 O 62（M = W VI，Mo VI）和混合的附加形式（M = Co II，Cu II，Ni II，Mn III）的催化性能。在所有情况下，使用H 6 P 2 W 18 O 62均可观察到最大产量作为催化剂。估计了合理的机制。在所有情况下，Dawson催化剂都易于回收和循环利用，并保持其初始结构和活性。研究了反应条件的影响，结果表明反应收率良好。
• Efficient Three-Component Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Negar Mokhtari Haj、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910903019967

  日期：2010.2.26

  4-Aminoquinazolines were synthesized in good yields via a one-pot, three-component reaction of anthranilonitrile, acylchlorides, and ammonium acetate in the presence of catalytic amounts silica-supported Preyssler nanoparticles under refluxing conditions.

  在回流条件下，在催化量的二氧化硅负载的 Preyssler 纳米颗粒存在下，通过邻氨基苯甲腈、酰氯和乙酸铵的一锅三组分反应，以良好的收率合成了 4-氨基喹唑啉。