2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester | 35345-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate；Methyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate；(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；(2-Jod-4,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；Methyl(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 35345-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: GJHOWQCDFQFKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性亲电环化方法用于生物碱Lennoxamine，Chilaine，富马立定，8-Oxypseudoplamatine和2- O-（Methyloxy）fagaronine的无保护基合成

  摘要：

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02154
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/手性亚砜催化末端烯烃对映体选择性CH氧化为异氰酸酯

  摘要：

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/anie.201603576

文献信息

• Enantioselective Allylic C−H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis
  作者：Stephen E. Ammann、Wei Liu、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201603576

  日期：2016.8.8

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished by palladium(II)‐catalyzed allylic C−H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide‐oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C−H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels of asymmetric induction reported

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。
• Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles and 5<i>H</i>-Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Francisco J. Reboredo、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-40984

  日期：——

  We describe herein parallel synthetic routes to isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-indolo[2,1-a]isoquinolines from 2-(2-aminophenylethynyl)benzoicacid esters and [2-(2-aminophenyl-ethynyl)phenyl]aceticacid esters, respectively.

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。
• Stereoselective synthesis of a <i>Podophyllum</i> lignan core by intramolecular reductive nickel-catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/c8cc00001h

  日期：——

  A Ni-catalyzed reductive cascade to a diastereocontrolled construction of THN[2,3-c]furan, is developed. The mild reaction conditions led to the tolerance of broad functional groups that can be placed in almost every position of this skeleton with good yields. The conformational control for the observed trans- or cis-fused selectivity during this tandem cyclization-coupling is also proposed.

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。
• A Multi-Task Palladium Catalyst Involved in Heck-Reduction-Cyclization Sequences for the Preparation of 4-Benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-ones: An Unusual Homogeneous-Heterogeneous Sustainable Approach
  作者：François-Xavier Felpin、Julia Laudien、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1055/s-0029-1219926

  日期：2010.6

  A mixed homogeneous-heterogeneous catalysis that exploits a multi-task palladium catalyst has been developed for one-pot sequential Heck-reduction-cyclization (HRC) reactions leading to novel 4-benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-ones. The HRC sequence requires mild conditions and allows the separation of the palladium residues under the form of an in situ generated Pd(0)/C catalyst by simple filtration. The homemade and recovered catalyst can be efficiently reused for Suzuki-Miyaura reactions and reductive processes making it useful for sustainable chemistry.

  开发了一种利用多功能钯催化剂的混合均相-非均相催化，用于一步法顺序的Heck-还原-环化（HRC）反应，从而合成新型4-苄基-1,2-二氢异喹啉-3-酮。HRC反应序列在温和条件下进行，并允许通过简单过滤将钯残留物以原位生成的Pd(0)/C催化剂形式分离。自制的回收催化剂可以高效地重复用于铃木-宫浦反应和还原过程，使其在可持续化学中具有重要价值。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Desymmetric Aryl CO Coupling for the Enantioselective Construction of Chiral Dihydrobenzofurans and Dihydrobenzopyrans
  作者：Wenqiang Yang、Yangyuan Liu、Shasha Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.201503882

  日期：2015.7.20

  O‐Heterocyclic structures such as 2,3‐dihydrobenzofurans are key motifs in many natural compounds and pharmaceuticals. Enantioselective formation of chiral dihydrobenzofurans and analogues was achieved through a copper‐catalyzed desymmetrization strategy with a chiral cyclic 1,2‐diamine. A broad range of substrates are compatible with this CuI‐diamine catalytic system and afford the desired coupling

  诸如2,3-二氢苯并呋喃之类的O杂环结构是许多天然化合物和药物中的关键基序。手性二氢苯并呋喃及其类似物的对映选择性形成是通过铜催化的手性环状1,2-二胺的去对称化策略实现的。各种各样的底物都可以与这种Cu I-二胺催化体系兼容，并在温和条件下以高收率和良好至优异的对映选择性提供具有手性叔或季碳中心的所需偶联产物。