benzaldehyde-p-chlorophenylhydrazone | 2833-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-p-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: Benzaldehyd-p-chlor-phenylhydrazon；N-(benzylideneamino)-4-chloroaniline
• CAS: 2833-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: AKGWIUUTHDMBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-p-chlorophenylhydrazone 在 碘苯 、 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-Catalysed Deprotection of Hydrazones using m-Chloroperbenzoic Acid

  摘要：

  以碘苯为催化剂，以 mCPBA 为末端氧化剂，在室温下完成了苯肼和对甲苯磺酰肼向其母体醛和酮的脱保护反应。该反应非常普遍，目标产物的收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.3184/174751913x13716381556646
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzaldehyde-p-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• One-pot synthesis of 5-sulfonamidopyrazole from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones
  作者：Yao Li、Deng Hong、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.067

  日期：2011.10

  5-Sulfonamidopyrazoles were efficiently synthesized from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones. The sequential reaction involves a copper-catalyzed three-component reaction, a Lewis acid-catalyzed electrocyclic reaction and a dehydrogenation.

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和氢zone有效地合成了5-磺酰胺基吡唑。顺序反应包括铜催化的三组分反应，路易斯酸催化的电环反应和脱氢。
• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。
• Molecular iodine catalysed domino cyclization in aqueous medium: a simple and efficient synthetic route to 1,4-dihydropyridazines
  作者：I. R. Siddiqui、Rahila Rahila、Pragati Rai、Hozeyfa Sagir、Malik A. Waseem

  DOI：10.1039/c5ra05370f

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the synthesis of dihydropyridazines using molecular iodine as green catalyst.

  已开发出一种高效的协议，使用分子碘作为绿色催化剂合成二氢吡啶。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。