2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸甲酯 | 19946-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-methylpyridin-2-yl)acetate
• CAS: 19946-10-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: NFVMGEILBACXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 6-methyl[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的C ？吡啶三唑进行H活化：直接接触荧光团进行金属离子检测

  摘要：

  该第一C  H键活化与pyridotriazoles作为偶联使用的Rh呈现III催化剂。的pyridotriazoles可以使用在C新卡宾前体 ħ活化以便直接访问新的荧光支架。这些可调荧光团可用于检测金属离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504757
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不含外在光催化剂的可见光介导的吲哚嗪的合成

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506868

文献信息

• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• A One-Pot Sonogashira Coupling and Annulation Reaction: An Efficient Route toward 4H-Quinolizin-4-ones
  作者：Zhengwang Chen、Tanggao Liu、Xiaoyue Ma、Pei Liang、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1055/s-0037-1611748

  日期：2019.4

  An efficient one-pot Sonogashira coupling and annulation reaction affording 4 H -quinolizin-4-ones in moderate to excellent yields is described. A variety of substituted iodoarenes and 2-alkylazaarenes were well tolerated, and especially the unsaturated double and triple bonds were compatible under the standard conditions.

  描述了一种有效的一锅 Sonogashira 偶联和环化反应, 以中等至极好的产率提供 4 H-quinolizin-4-ones。各种取代的碘代芳烃和 2-烷基氮杂芳烃耐受性良好，尤其是不饱和双键和三键在标准条件下相容。
• Metal-Free Aminothiation of Alkynes: Three-Component Tandem Annulation toward Indolizine Thiones from 2-Alkylpyridines, Ynals, and Elemental Sulfur
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Fan Xu、Zhen Deng、Lipeng Long、Guotian Luo、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01802

  日期：2019.10.4

  A metal-free three-component annulation reaction for the synthesis of indolizine thiones via tandem C-C/C-N/C-S bond formation was developed. Various 2-alkylpyridines with aromatic ynals and elemental sulfur proceeded smoothly under catalyst-free conditions, and the desired products were obtained in moderate to excellent yields.

  开发了一种无金属的三组分环化反应，用于通过串联CC / CN / CS键的形成来合成吲哚嗪硫酮。在无催化剂的条件下，各种带有芳族乙醛和元素硫的2-烷基吡啶均能顺利进行，并以中等至极好的收率获得了所需的产物。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Nucleophilic Addition of Fluorinated Reagents: C–C Bond Formation for the Synthesis of Chiral Vicinal Difluorides
  作者：Huaxin Lin、Wei Jiao、Zhiwei Chen、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00518

  日期：2022.3.25

  Cu/sulfoxide phosphine (SOP) complex catalyzed nucleophilic addition of fluorinated enolates to gem-difluoroalkenes. The enantioenriched vicinal difluorides, containing a chiral tertiary fluoride and a fluoroalkene, were successfully afforded via C–C bond formation in good yields (up to 94% yield), high Z/E-selectivity (5:1 → 50:1 for Z-isomer), and excellent enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Utility

  在这里，我们描述了第一个对映选择性 Cu/亚砜膦 (SOP) 配合物催化氟化烯醇化物与偕二氟烯烃的亲核加成。含有手性叔氟化物和氟代烯烃的对映体富集的连二氟化物通过 C-C 键的形成成功地提供了良好的产率（高达 94% 的产率），高Z / E选择性（5:1 → 50:1 for Z -异构体）和出色的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）。通过对复杂的生物活性化合物的修饰证明了这种方法的实用性。