2-(cyclohexylamino)benzaldehyde | 926933-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)benzaldehyde
• CAS: 926933-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZPDAVZCSZSZGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylamino)benzaldehyde 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (Z)-5-(2-(cyclohexylamino)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Sec-Aminobenzilidene Imidazolones 的化学发散性螺环化：Lewis 与布朗斯台德酸催化

  摘要：

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200109
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(cyclohexylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies Leading to Potent, Dual Inhibitors of Bcl-2 and Bcl-xL

  摘要：

  Overexpression of the antiapototic proteins Bcl-2 and Bcl-xL provides a common mechanism through which cancer cells gain a survival advantage and become resistant to conventional chemotherapy. Inhibition of these prosurvival proteins is an attractive strategy for cancer therapy. We recently described the discovery of a selective Bcl-xL antagonist that potentiates the antitumor activity of chemotherapy and radiation. Here we describe the use of structure-guided design to exploit a deep hydrophobic binding pocket on the surface of these proteins to develop the first dual, subnanomolar inhibitors of Bcl-xL and Bcl-2. This study culminated in the identification of 2, which exhibited EC50 values of 8 nM and 30 nM in Bcl-2 and Bcl-xL dependent cells, respectively. Compound 2 demonstrated single agent efficacy against human follicular lymphoma cell lines that overexpress Bcl-2, and efficacy in a murine xenograft model of lymphoma when given both as a single agent and in combination with etoposide.

  DOI：

  10.1021/jm061152t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroamination of Olefins with Anthranils
  作者：Yang Gao、Yushan Cui、Yanping Huo、Jinhong Chen、Minwei She、Xianwei Li、Qian Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01430

  日期：2021.9.3

  nickel-catalyzed polarity-reversed hydroamination of olefins has been achieved with anthranils as the electrophilic aminating agents and hydrosilane as the reductant. This protocol provides a facile access to N-alkyl-2-aminobenzophenones that are versatile intermediates in organic synthesis. A wide range of olefins and anthranils are compatible in this transformation, delivering the desired amines in useful

  以邻氨基苯甲酰胺为亲电胺化剂，氢硅烷为还原剂，实现了镍催化的烯烃极性反转加氢胺化反应。该协议提供了对N-烷基-2-氨基二苯甲酮的轻松访问，它们是有机合成中的通用中间体。广泛的烯烃和邻氨基苯甲酸在这种转化中是相容的，以优异的产率提供所需的胺（38 个例子，产率高达 92%）。该协议的效用表现在药物分子的后期功能化和获得的胺化产物的有价值的衍生物中。