benzaldehyde-(4-methoxy-phenylhydrazone) | 10407-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-(4-methoxy-phenylhydrazone)
• 英文别名: Benzaldehyd-(4-methoxy-phenylhydrazon)；Benzaldehyde p-methoxyphenylhydrazone；N-(benzylideneamino)-4-methoxyaniline
• CAS: 10407-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: ILWSAUNMQFNDPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  367.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-(4-methoxy-phenylhydrazone) 在 碘苯 、 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-Catalysed Deprotection of Hydrazones using m-Chloroperbenzoic Acid

  摘要：

  以碘苯为催化剂，以 mCPBA 为末端氧化剂，在室温下完成了苯肼和对甲苯磺酰肼向其母体醛和酮的脱保护反应。该反应非常普遍，目标产物的收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.3184/174751913x13716381556646
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzaldehyde-(4-methoxy-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• Molecular iodine catalysed domino cyclization in aqueous medium: a simple and efficient synthetic route to 1,4-dihydropyridazines
  作者：I. R. Siddiqui、Rahila Rahila、Pragati Rai、Hozeyfa Sagir、Malik A. Waseem

  DOI：10.1039/c5ra05370f

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the synthesis of dihydropyridazines using molecular iodine as green catalyst.

  已开发出一种高效的协议，使用分子碘作为绿色催化剂合成二氢吡啶。
• Discovery of pyrazole derivatives as cellular active inhibitors of histone lysine specific demethylase 5B (KDM5B/JARID1B)
  作者：Bing Zhao、Qianqian Liang、Hongmei Ren、Xinhui Zhang、Yang Wu、Kun Zhang、Li-Ying Ma、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112161

  日期：2020.4

  KDM5B (also known as PLU-1 and JARID1B) is 2-oxoglutarate and Fe2+ dependent oxygenase that acts as a histone H3K4 demethylase, which is a key participant in inhibiting the expression of tumor suppressors as a drug target. Here, we present the discovery of pyrazole derivatives compound 5 by structure-based virtual screening and biochemical screening with IC50 of 9.320 μM against KDM5B, and its subsequent

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移
• Synthesis of Pyrazoles Utilizing the Ambiphilic Reactivity of Hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Yuta Ito、Keiji Konishi、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03465

  日期：2020.12.4

  A Brønsted acid-mediated synthesis of pyrazoles from conjugated hydrazones through a β-protonation/nucleophilic addition/cyclization/aromatization sequence was developed. This protocol utilizing the ambiphilic reactivity of hydrazones enables not only self-condensation but also cross-condensation, affording multisubstituted pyrazoles in high yields, with a broad substrate scope. This sequential reaction

  通过β-质子化/亲核加成/环化/芳构化序列，开发了布朗斯台德酸介导的共轭from合成吡唑的方法。该方案利用the的两亲反应性，不仅可以进行自缩合，而且还可以进行交叉缩合，从而以高收率提供多取代的吡唑，具有广泛的底物范围。通过简单的操作，该顺序反应在温和条件下进行。而且，该方法可以应用于非甾体抗炎药Lonazolac的合成。