1-(tert-butyloxycarbonyl)methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1233345-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonyl)methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate；Tert-butyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-YL)acetate；tert-butyl 2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 1233345-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: XGXFFAGSPXHISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.8-113.0 °C
• 沸点：
  404.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑类高效卟啉抑制剂的开发

  摘要：

  酰基转移酶豪猪（Porcn）对于Wnt蛋白的分泌至关重要，该蛋白有助于胚胎发育，组织再生和肿瘤发生。我们以前已经发现了四个具有Porcn抑制活性的分子支架。比较它们的结构导致鉴定出可以通过模块合成容易组装的通用支架。我们在此报告了这种新型Porcn抑制剂的三唑版本的开发情况。这项研究在培养的Wnt信号的细胞报告基因分析中产生了IWP-O1，这是一种Porcn抑制剂，其EC 50值为80 pM。此外，与我们先前报道的Porcn抑制剂相比，IWP-O1具有显着改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 、 苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(tert-butyloxycarbonyl)methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper nitride nanoparticles supported on a superparamagnetic mesoporous microsphere for toxic-free click chemistry

  摘要：

  铜氮化物纳米颗粒支持在介孔超顺磁性二氧化硅微球上，对叠氮化物和炔烃的Huisgen环加成反应表现出优越的活性。该氮化物催化剂相比于均相铜催化剂具有显著的优势。

  DOI：

  10.1039/c001255f

文献信息

• Copper(II) complex intercalated graphene oxide nanocomposites as versatile, reusable catalysts for click reaction
  作者：Angel Green Samuel、Karthikeyan Nagarajan、Karthick Cidhuraj、Bhalerao Gopal、Sujay Chakravarty、Varadharajaperumal Selvaraj、Emmanuvel Lourdusamy、Jebasingh Bhagavathsingh

  DOI：10.1002/aoc.6017

  日期：2020.12

  In this work, we report the efficient, high stable copper(II) complexes intercalated graphene oxide (GO) used as green catalysts for copper(II) complex mediated click reaction. Copper(II) Bis(2,2′‐bipyridine) [CuII (bpy)2] (C1) and Copper(II) Bis(1,10‐phenanthroline) [CuII (phen)2] (C2) have synthesized for the intercalation of corresponding nanocomposites with GO, [GO@CuII (bpy)2] (GO‐C1) and [GO@CuII

  在这项工作中，我们报告了高效，高稳定性的铜（II）配合物插入的氧化石墨烯（GO），用作铜（II）配合物介导的点击反应的绿色催化剂。铜（II）双（2,2'-联吡啶）[Cu II（bpy）2 ]（C1）和铜（II）双（1,10-菲咯啉）[Cu II（phen）2 ]（C2）已合成用于GO，[GO @ Cu II（bpy）2 ]（GO-C1）和[GO @ Cu II（phen）2 ]插入相应的纳米复合材料]（GO-C2）。事实证明，GO纳米片表面上负载的络合物的非共价相互作用是促进铜催化的炔叠氮化物环加成（Cu II AAC）反应增强1,3,4-二取代-1， 2,3-三唑作为单击产物，可在更短的反应时间内完成，产率为80％–91％（五个示例）。这些复合材料的X射线衍射（XRD）图显示了增强的中间层d由于GO基面之间插入了铜（II）配合物，并通过X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FT
• Effects of a Flexible Alkyl Chain on a Ligand for CuAAC Reaction
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol101990d

  日期：2010.11.5

  Imidazole derivatives substituted by a normal alkyl group are shown to be efficient as a ligand for the copper(Ι)-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. An alkyl chain on the imidazole ligands shows an efficient steric effect and benefits the reaction. Such functionalities of an alkyl chain allow a rapid CuAAC reaction of even a bulky alkyne, which has been difficult to perform under

  已显示被正烷基取代的咪唑衍生物作为铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的配体是有效的。咪唑配体上的烷基链显示出有效的空间效应并有利于反应。烷基链的这种官能度甚至可以使庞大的炔烃迅速发生CuAAC反应，而这在常规条件下很难进行。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation of 1,2,3-Triazoles
  作者：Chengwei Zhang、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.3390/molecules21101268

  日期：——

  Palladium(II) acetate, in combination with triphenylphosphine, catalyzes direct arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles effectively. This C–H arylation reaction provides facile access to fully substituted triazoles with well-defined regiochemistry.

  醋酸钯 (II) 与三苯基膦结合可有效催化 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的直接芳基化。这种 C-H 芳基化反应可以轻松获得具有明确区域化学的完全取代的三唑。
• A heterogeneous Cu-catalyst immobilized on poly(3-carboxythiophene)-modified multi-walled carbon nanotubes for click reaction
  作者：Soo-Jung Kwak、Ueon Sang Shin、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1007/s12039-023-02132-x

  日期：——

  Copper was anchored on poly[3-(carboxypropyl)thiophene-2,5-diyl]-modified multi-walled carbon nanotubes. The resulting novel catalytic platform (Cu@PCT@CNT) was successfully applied to the Cu-catalyzed azide−alkyne cycloaddition, which was composed of benzyl surrogate, terminal alkyne, and sodium azide. The cyclization proceeded smoothly in a three-components one-pot system in a heterogeneous environment, leading to the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in satisfactory results. In addition, simple operations for catalyst recovery and practical reusability tests have also been demonstrated. Synopsis: A novel catalytic platform (Cu@PCT@CNT) was prepared by anchoring copper on poly[3-(carboxypropy)thiophene-2,5-diyl]-modified multi-walled carbon nanotubes. The catalytic applicability was successfully demonstrated in Cu-catalyzed azide−alkyne cycloaddition, leading to the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in satisfactory results.

  铜被固定在聚[3-(羧丙基)噻吩-2,5-二基]-修饰的多壁碳纳米管上。由此制备的新型催化平台（Cu@PCT@CNT）成功应用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应由苄基替代物、末端炔烃和叠氮化钠组成。在异相环境的三组分一锅体系中，环化反应顺利进行，最终得到所需的1,4-二取代1,2,3-三唑，结果令人满意。此外，还演示了催化剂回收的简单操作和实际可重复性测试。摘要：通过将铜固定在聚[3-(羧丙基)噻吩-2,5-二基]-修饰的多壁碳纳米管上，制备了一种新型催化平台（Cu@PCT@CNT）。在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中成功证明了该催化平台的适用性，最终得到所需的1,4-二取代1,2,3-三唑，结果令人满意。
• Bis(2‐pyridinyl)‐oxalamide copper complexes: Scope and limitation in <scp>CuAAC</scp> and oxidative hydroxylation of arylboronic acids
  作者：Soo‐Jin Choi、Yong‐Hyun Ahn、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12760

  日期：2023.10

  pyridine-containing oxalamide and copper salt was developed. The resulting complexes were fully characterized by spectroscopic analyses, showing a successful complexation of copper metal. The applicability of the newly prepared platforms was evaluated in a one-pot three-components system for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole via 1,3-dipolar cycloaddition of terminal acetylenes, benzyl surrogates

  开发了由含吡啶的草酰胺和铜盐组成的多功能催化平台。通过光谱分析对所得络合物进行了充分表征，表明铜金属的络合成功。新制备的平台在通过末端乙炔、苄基替代物和钠的1,3-偶极环加成制备1,4-二取代1,2,3-三唑的一锅三组分系统中的适用性进行了评估水环境中的叠氮化物。相应的环化反应顺利进行，以中等至良好的收率提供了预期的三唑产物。此外，还利用相同的平台在水性碱性条件下探索了通过原位羟基化将芳基硼酸转化为相应的酚。不幸的是，在研究过程中，也发现了一些可能限制催化平台适用性的缺点，特别是在平台的可回收性方面。