2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 133617-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 133617-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: KPNLCPGMLXNRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型、简单的杂芳基取代儿茶酚对 5-脂氧合酶的高效选择性抑制作用，用于治疗炎症

  摘要：

  5-脂加氧酶 (LO) 催化促炎性白三烯 (LT) 形成的第一步，后者是导致过敏反应和炎症性疾病的关键脂质介质。基于其在 LT 生物合成中的关键作用，5-LO 是一个有吸引力的药物靶点，需要在体内具有功效的有效和选择性抑制剂，然而，这种抑制剂仍然很少见。受最近鉴定儿茶酚 4-(3,4-二羟基苯基) 二苯并呋喃1作为 5-LO 抑制剂的鼓舞，进行了简单的结构修饰以产生更有效和选择性更好的儿茶酚衍生物。在这个新系列中，两种最有效的化合物 3,4-dihydroxy-3'-phenoxybiphenyl ( 6b ) 和 2-(3,4-dihydroxyphenyl)benzo[ b ]thiophene (6d ) 在无细胞（IC 50 6b和6d  = 20 nM）和基于细胞的测定（IC 50 6b  = 70 nM，6d  = 60 nM）中有效抑制人 5-LO 。5-LO 的抑制是可逆的

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2022.115385
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  S-（2-甲基苯基）N，N，N'，N'-四甲基磷酸二酰胺基硫代硫酸盐与仲丁基锂在-105°锂化得到相应的苄基阴离子，该苄基阴离子被各种芳族酯酰化，以中等至高收率得到各种脱氧安息香衍生物。在回流甲酸中对这些产物进行酸性处理，得到了2-芳基苯并[ b ]噻吩衍生物。2-甲基苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ也使用类似的方法制备） -酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280130

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Arene- or Heteroarenecarbonitriles with Aryl- or Heteroarylmanganese Reagents through CCN Bond Activation
  作者：Ning Liu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200369

  日期：2012.6.18

  The nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of arene‐ or heteroarenecarbonitriles with aryl‐ or heteroarylmanganese reagents via CCN bond activation has been developed. Both electron‐rich and electron‐deficient nitriles can be employed as the electrophilic substrates. The reaction tolerates a range of functional groups and aromatic heterocycles.

  的arene-或heteroarenecarbonitriles与芳基-或heteroarylmanganese试剂的镍-催化的交叉偶联反应通过Ç  CN键活化已经研制成功。富电子和缺电子的腈都可以用作亲电子底物。该反应容许一定范围的官能团和芳族杂环。
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。
• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Arylation of Benzo[b]thiophenes with Electron-Rich Aryl Halides: Facile Access to Thienoacene Derivatives
  作者：Fumiki Ichioka、Yuhei Itai、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588994

  日期：2017.12

  Direct coupling reaction of benzo[b]thiophene and electron-rich aryl bromides was achieved under Pd2(dba)3/SPhos catalysis in the presence of NaOt-Bu. The reaction system was applied for the installation of 2-(methylthio)phenyl group onto thiophene-fused polyaromatic molecules, demonstrating facile synthesis of precursors for thienoacene derivatives.

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。
• 铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C-C键的合成方法及应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116462658A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C‑C键的合成方法，所述方法以芳基硫盐与芳基硅烷为反应原料，以芳基硫盐为亲电试剂，以芳基硅烷为亲核试剂，在催化剂/配体/碱/溶剂条件下合成联芳烃类化合物；其中，所述催化剂为碘化亚铜，以1,10‑Phen和氟化铯为添加剂，在70℃条件下实现联芳烃化合物的合成。本发明方法的反应避免了芳基卤化物的使用，减少了环境污染；另外，反应使用芳基硫盐为亲电试剂，提高了反应的位点选择性；反应避免了有机金属试剂的使用，避免了有机金属试剂的毒性和不稳定性；反应避免了贵金属催化剂的使用，使用廉价的碘化亚铜为金属催化剂，降低了合成联芳烃化合物的成本。