(N-Benzyl)-methylphenylsulfoximid | 37754-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-Benzyl)-methylphenylsulfoximid
• 英文别名: Methylphenyl-N-benzylsulfoximid；Sulfoximine, S-methyl-S-phenyl-N-(phenylmethyl)-；benzylimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 37754-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: VITNTCYOYIPYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Benzyl)-methylphenylsulfoximid 在 盐酸 、 m-C₆H₄CO₃H 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Conversion of Sulfoximines to Sulfones: Application to Polymer-Bound Sulfoximines and to the Synthesis of Chiral Sulfones

  摘要：

  Reaction of N-alkyl, N-aryl, and N-H sulfoximines with m-chloroperbenzoic acid cleanly gives the corresponding sulfones in high yield. In the case of the cleavage of N-alkyl and N-arylsulfoximines, formation of the corresponding nitroso compounds as the other reaction product was proven. Starting from enantio- and diastereopure sulfoximines, a number of chiral sulfones, including the axially chiral sulfone 6 and the sulfonyl-functionalized homoallylic alcohol 8, have been prepared. Reaction of the enantiopure sulfoximine 30 with Merrifield resin gave the polymer-bound sulfoximine 32. Oxidative cleavage of 32 afforded the sulfone 16 in high yield. Deprotonation of the sulfoximine resin 32 and reaction of Li-32 with benzaldehyde and propanal furnished the beta-hydroxysulfoximine resins 33a and 33b, respectively. Oxidative cleavage of 33a and 33b readily afforded the beta-hydroxy sulfones 14a and 14b, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1457::aid-ejoc1457>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  n-benzylmethanesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N-Benzyl)-methylphenylsulfoximid
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473

文献信息

• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。
• 10.1080/00397911.2021.1883664
  作者：Feng, Tao、Luo, Xiaoli、Dong, Jingru、Mo, Junming

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883664

  日期：——

  mild reaction condition, photocatalyst promotes the direct cross coupling of NH-sulfoximines with benzyl bromide to form N-benzylation sulfoximines. Superbases which are usually used in reported coupling of NH-sulfoximines with alkyl halides are not needed in this work. This method is also suitable for the synthesis of N-allyl sulfoximines.

  摘要 通过可见光光催化实现了NH-亚磺酰亚胺的N-苄基化。下温和的反应条件下，光催化剂促进的直接交叉偶联NH与苄基溴-sulfoximines以形成Ñ -benzylation亚磺酰亚胺。这项工作不需要通常用于报道的NH-磺胺嘧啶与烷基卤的偶合的超强碱。该方法也适合于合成N-烯丙基硫代亚砜。
• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• Reaction of sulphoximides with diazomalonate in the presence of Cu-salt
  作者：N. Furukawa、F. Takahashi、T. Yoshimura、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80069-1

  日期：1979.1

  Sulphoximides (Ia–Ie) were found to react with dimethyl diazomalonate (DDM) in the presence of a catalytic amount of Cu-salts affording the corresponding oxosulphonium ylides in moderate yields. The reaction did not proceed at all under irradiation of UV light. (−)-Methylphenyloxosulphonium bis(methoxycarbonyl)-methylide ((−)-IIb) was obtained from (+)-(S)-methylphenylsulphoximide ((+)-(S)-Ib) together

  发现在有催化量的铜盐存在下，磺酰亚胺（Ia–Ie）与重氮丙二酸二甲酯（DDM）反应，以中等收率提供相应的氧代phon盐。在紫外线照射下，反应根本不进行。（-）-甲基苯基氧）双（甲氧基羰基）-亚甲基（（-）-IIb）是由（+）-（S）-甲基苯基亚磺酰亚胺（（+）-（S）-Ib）与（-）-（S）一起获得的通过该反应得到-甲基苯基亚砜（（-）-（S）-IIIb）。（-）-IIb的水解得到（+）-甲基苯基氧亚砜甲氧基羰基甲基化物（（+）-IIf），其在用二苯甲酰基乙烯处理后转化为（-）-（S）-IIIb。建立了从（+）-（S）-Ib到（-）-（S）-IIIb的立体化学循环，并将两个-（-）-IIb和（+）-IIf的绝对构型指定为（R） -配置。立体化学课程 即从（+）-（S）-Ib或（-）-（S）-IIIb到（-）-（R）-IIb或（+）-（R）-IIf到（-）-（S）- IIIb被确定为保留过程
• Synthesis of Phosphanyl Sulfoximines Through Phospha-Michael Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Their Evaluation as Chiral Bidentate 1,5-N,P Ligands for Palladium in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Fabien Lemasson、Hans-Joachim Gais、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200901462

  日期：2010.4

  reaction of cyclic and acyclic alkenyl sulfoximines proceeds readily and yields the corresponding phosphanyl sulfoximines in good yield. The asymmetric induction provided by sulfoximine group in C-P bond formation is apparently only low. The configuration of three phosphanyl sulfoximine-boranes has been determined by X-ray crystal structure analysis. The ability of the phosphanyl sulfoximines to act as

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对