3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonyl-acrylonitrile | 70186-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonyl-acrylonitrile
• 英文别名: 1-Cyano-2,2-bis-(methylthio)-1-p-tolylsulfonylethylen；3,3-bis(methylsulfanyl)-2-tosylacrylonitrile；1-cyano-2,2-bismethylthio-1-(4-methylphenylsulfonyl)-ethylene；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-cyano-2,2-bis(methylthio)ethylene；2-Propenenitrile, 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3-bis(methylthio)-；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 70186-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 299.439
• InChiKey: OKCXLNYKQGLUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonyl-acrylonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-N-(2-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Shishoo; Devani; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 42 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 二硫化碳 、 四氢呋喃 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA KENICHI; HIDAKI SHOZO; TOMINAGA YOSHINORI; MATSUDA YOSHIRO; KOBAY+, YAKUGAKU DZASSI, YKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 1, 38-+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Novel Synthesis of 4<i>H</i>-Quinolizine Derivatives Using Sulfonyl Ketene Dithioacetals
  作者：Masayori Hagimori、Sayaka Matsui、Naoko Mizuyama、Kenichirou Yokota、Junko Nagaoka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1002/ejoc.200900783

  日期：2009.11

  In the synthesis of 4H-quinolizine derivatives involving the use of a sulfonyl ketene dithioacetal, we found a novel reaction in which the remaining methylsulfanyl group was replaced with a proton after the ring-closure reaction in the quinolizine skeleton under mild conditions, without the use of any metallic reagent. The reaction of 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonylacrylonitriles (1a,b) with

  在涉及使用磺酰基乙烯酮二硫缩醛的 4H-喹啉衍生物的合成中，我们发现了一种新反应，在温和条件下喹啉骨架中的闭环反应后，剩余的甲基硫烷基被质子取代，而没有使用任何金属试剂。3,3-双(甲基硫烷基)-2-苯基磺酰基丙烯腈 (1a,b) 与 2-吡啶基乙腈 (2a) 在碳酸钾作为碱的 DMSO 中反应得到 4-亚氨基-2-甲基硫酰基-3-苯基磺酰基-4H-quinolizine-1-carbonitriles (3a,b)。在甲醇回流条件下，3a、b 的 2-位的甲基硫烷基很容易去除，以良好的收率得到 4-亚氨基-3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-甲腈（4a、b）。3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-羧酸烷基酯（4c-f）由磺酰乙烯酮二硫代缩醛（1a，b）与2-吡啶基乙酸烷基酯（2b，c）直接合成，并通过简单的水解脱硫。此外，研究了这些化合物的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Synthese und reaktionen neuartiger n-vinylaziridine
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80076-7

  日期：1980.1

  The ketene S,S-acetals 1 readily react with aziridine to give the corresponding 3-(1-aziridinyl)-3-methylthio-acrylnitriles 2 and 3,3-bis-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 3. Ketene S,N-acetals 4 yield 3-anilino-3-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 5. Reaction of 5 with potassium iodide in acetone at room temperature leads to imidazolidines 8. The isomerisation is explained in terms of a two-step mechanism. The

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。
• Synthesis, photophysical evaluation, and computational study of 2-methoxy- and 2-morpholino pyridine compounds as highly emissive fluorophores in solution and the solid state
  作者：Masayori Hagimori、Yasuhisa Nishimura、Naoko Mizuyama、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107705

  日期：2019.12

  Two 2-pyridone tautomeric analogs, methoxypyridine 4 and N-methylpyridone 5, were synthesized, and their spectroscopic properties were investigated both experimentally and computationally. A detailed photophysical study reveals that 4 shows high fluorescence quantum yields not only in chloroform but also in ethanol, and the strong fluorescence in solution might be attributed to the enol form (pyridine)

  合成了两个2-吡啶酮互变异构体，甲氧基吡啶4和N-甲基吡啶酮5，并通过实验和计算研究了它们的光谱性质。一项详细的光物理研究表明，4不仅在氯仿中而且在乙醇中均显示出高的荧光量子产率，并且溶液中的强荧光可能归因于2-吡啶酮的烯醇形式（吡啶）。此外，我们设计并合成了新型的2位取代吡啶，以在溶液和固态下实现更强的发射。苯磺酰基，吗啉代和4-二乙氨基的取代基修饰极大地影响了荧光性质，而甲氧基吡啶7吗啉吡啶化合物8在各种溶剂（Ф= 0.59–0.95）和固态（Ф= 0.12–0.15）中均显示荧光。对于二吗啉代吡啶9，观察到最大发射波长的变色位移和固态的强荧光（Ф= 0.39）。吗啉代吡啶11在所有非极性和极性溶剂中均显示出强烈的荧光。系统计算了与时间相关的密度泛函理论，计算出了电子和荧光最大值与实验结果吻合良好的化合物。详细地说，发射强度在4到5之间存在巨大差异 使用CASSCF计算成功地解释了溶液
• Oxa(thia)zolidine compounds, process for preparation thereof and anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20040186096A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides medicinal compositions characterized by comprising as the active ingredient either a compound represented by a formula [I] or a pharmaceutically acceptable composite thereof; 1 [wherein X represents oxygen or sulfur; R 1 represents e.g., C 1-4 alkyl, phenyl optionally substituted, etc.; Q 1 represents spacer consisted of 0 to 3 carbon atoms; R 2 represents, e.g., phenyl optionally substituted; R 3 represents, e.g., hydrogen, C 1-4 alkyl, or a group represented by the following formulae; —CONH—R 6 ; R 4 and R 5 represent e.g., nitro, cyano, C 1-4 alkylcarbonyl, respectively]; in particular, medicine which is useful as therapeutic and/or protective drugs for inflammatory diseases and/or allergic diseases by improving sick conditions accompanied with the stimulated phospholipase A(2) activity.

  本发明提供的药物组合物的特点是其活性成分为式[I]所表示的化合物或其药学上可接受的复合物；其中，X代表氧或硫；R1代表例如C1-4烷基，苯基可选取取代基等；Q1代表由0至3个碳原子组成的间隔基；R2代表例如苯基可选取取代基；R3代表例如氢，C1-4烷基或以下式表示的基团；—CONH—R6；R4和R5分别代表例如硝基，氰基，C1-4烷基羰基等；特别是，通过改善伴随磷脂酶A(2)活性刺激的病态条件，本发明提供的药物对于治疗和/或预防炎症性疾病和/或过敏性疾病非常有用。