1-O-benzyl 5-O-ethyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate | 917112-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 5-O-ethyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 917112-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JAPOASIVXNLWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 5-O-ethyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate 在 [Rh((S,S,R,R)-Tangphos)NBD][SbF₆] 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯 、 (R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-O-benzyl 5-O-ethyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Pyridines: Enantioselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives
  作者：Aiwen Lei、Mao Chen、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600558

  日期：2006.10

  An asymmetric hydrogenation process of 3-substituted pyridine derivatives has been developed with the use of a Rh-TangPhos complex as the catalyst. The whole process consists of an efficient partial hydrogenation of nicotinate and a subsequent highly enantioselective, Rh-catalyzed, homogeneous hydrogenation. A series of chiral nipecotic acid derivatives have been synthesized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)