2-(2-pyridylmethyl)benzimidazole | 85330-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-pyridylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 85330-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD02252699
• 分子量: 209.25
• InChiKey: KWPAMQYOBCDQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethyl)benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到benzimidazol-2-yl 2-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以26.8%的产率得到2-(2-pyridylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Wang Shen、Todd Kohn、Zice Fu、XianYun Jiao、Sujen Lai、Michael Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.030

  日期：2008.12

  substituted benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes is described. The reaction employs DABCO as the base and NMP as the solvent. A variety of substitutions on both 2-aryl-1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes are tolerated. This new procedure is carried out under mildly basic conditions, which may provide a complementary route to the existing preparations of benzimidazoles.

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。
• Method For Enantioselective Preparation Of Sulphoxide Derivatives
  申请人：Cohen Avraham

  公开号：US20070299261A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention concerns enantioselective preparation of sulphoxide derivatives or their salts. The method consist in performing an enantioselective oxidation of a sulphur of general formula (I) A-CH 2 —SB, wherein: A is a diversely substituted pyridinyl ring and B is a heterocyclic radical comprising an imidazo-pyridinyl ring, using an oxidizing agent in the presence of a titanium (IV) -based catalyst and a chiral ligand consisting of a cyclic beta or gamma-amino-alcohol, in an organic solvent, followed, if required, by salt formation with a base. The invention is useful for preparing sulphoxides useful in therapeutics.

  本发明涉及对亚砜衍生物或其盐的对映选择性制备。该方法包括在一般式（I）A-CH2-SB的硫上进行对映选择性氧化，其中：A是多样取代的吡啶环，B是含有咪唑吡啶环的杂环基，使用一种氧化剂，在钛（IV）基催化剂和由环状β或γ-氨基醇组成的手性配体的存在下，在有机溶剂中进行，随后，如有必要，通过碱形成盐。该发明对于制备在治疗中有用的亚砜具有用处。
• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING PYRIDINYLMETHYL-1H- BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS IN ENANTIOMERICALLY ENRICHED FORM OR AS SINGLE ENANTIOMERS<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER DES COMPOSES DE PYRIDINYLMETHYL-1H-BENZIMIDAZOLE SOUS FORME D'ENANTIOMERES SIMPLES OU ENRICHIS
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005105786A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to a process for preparing substituted sulfoxides either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form. Thus, racemic omeprazole is reacted with (S)-camphorsulfonyl chloride to form a diastereomeric mixture and the diastereomers are separated by fractional crystallization, followed by deprotection to give esomeprazole.

  本发明涉及一种制备取代亚砜化合物的方法，可以制备单对映体或对映富集的形式。因此，将混合的奥美拉唑与(S)-樟脑磺酰氯反应，形成一种二对映异构体混合物，通过分数结晶分离二对映异构体，然后去保护基得到埃索美拉唑。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。