3-iodo-2-methoxynaphthalene | 795278-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxynaphthalene；2-methoxy-3-iodonaphthalene
• CAS: 795278-91-0
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: COOXFOMTUARAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-iodo-[2]naphthyloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪二芳基肼的[3,3]-Sigmatropic重排合成恶嗪包埋的1,1'-Biaryl-2,2'-二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10871
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3-iodo-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Computed CH Acidity of Biaryl Compounds and Their Deprotonative Metalation by Using a Mixed Lithium/Zinc-TMP Base
  作者：Raghu Ram Kadiyala、David Tilly、Elisabeth Nagaradja、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Yury S. Halauko、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201300552

  日期：2013.6.10

  of synthesizing biaryl compounds, several aromatic iodides were prepared by the deprotonative metalation of methoxybenzenes, 3‐substituted naphthalenes, isoquinoline, and methoxypyridines by using a mixed lithium/zinc‐TMP (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino) base and subsequent iodolysis. The halides thus obtained, as well as commercial compounds, were cross‐coupled under palladium catalysis (e.g., Suzuki

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2
• Construction of Condensed Polycyclic Aromatic Frameworks through Intramolecular Cycloaddition Reactions Involving Arynes Bearing an Internal Alkyne Moiety
  作者：Suguru Yoshida、Keita Shimizu、Keisuke Uchida、Yuki Hazama、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/chem.201704345

  日期：2017.11.2

  efficiently afforded arene-fused oxaacenaphthene derivatives through intramolecular [2+4] cycloaddition. Extending the method to arynes bearing a 1,3-diyne moiety led to continuous generation of naphthalyne intermediates through a hexadehydro Diels–Alder reaction. This aryne-relay chemistry enabled the synthesis of a unique aminoarylated oxaacenaphthene derivative and highly ring-fused anthracene derivatives

  释放菌株：从相应的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体中带有（3-芳基炔丙基）氧基的芳烃通过分子内[2 + 4]环加成反应，有效地提供了芳烃稠合的氧杂ena衍生物。将方法扩展到带有1,3-二炔部分的芳烃导致通过六氢Diels-Alder反应连续生成萘中间产物。这种芳烃取代化学使得能够合成独特的氨基芳基化的a并a衍生物和高度环稠合的蒽衍生物。
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Effective and regioselective iodination of arenes using iron(III) nitrate in the presence of tungstophosphoric acid
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Kamal Amani、Farzad Nikpour

  DOI：10.1139/v05-187

  日期：2005.10.1

  An easy, cheap, and effective method for iodination of various aromatic compounds takes place with molecular iodine and iron nitrate nonahydrate as the oxidant in the presence of a catalytic amount of tungstophosphoric acid in dichloromethane, with good yield and high regioselectivity under very mild conditions.Key words: iodination, arenes, iodine, iron(III) nitrate, tungstophosphoric acid.

  一种简单、廉价且有效的碘化各种芳香化合物的方法是在二氯甲烷中，在分子碘和硝酸铁九水合物作为氧化剂的情况下，加入少量钨磷酸作为催化剂，以非常温和的条件下产率高、区域选择性高地进行。关键词：碘化、芳烃、碘、铁(III)硝酸盐、钨磷酸。