2,2-Difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethynyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 917774-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethynyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 917774-62-0
• 化学式: C₃₂H₂₁BF₂N₂
• 分子量: 482.34
• InChiKey: MDSUREULNPIXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 、 bromozinc(1+),ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以54%的产率得到2,2-Difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethynyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY染料中的根岸反应。硼二吡咯亚甲基衍生物中钯催化的CC偶联空前的烷基化†

  摘要：

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。

  DOI：

  10.1039/c4ra00651h

文献信息

• Negishi reaction in BODIPY dyes. Unprecedented alkylation by palladium-catalyzed C–C coupling in boron dipyrromethene derivatives
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago de la Moya、Noël Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c4ra00651h

  日期：——

  Negishi reactions of 3-halogen and 3,5-dihalogen substituted BODIPYs with different organozinc reagents are reported as the first examples of this valuable palladium-catalyzed C–C coupling reaction into the family of the BODIPY dyes. It is demonstrated that the Negishi coupling is especially useful for obtaining interesting alkylated BODIPYs, including synthetically-valuable asymmetrically-3,5-disubstituted

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。