(E)-1-phenylethan-1-one O-butyl oxime | 76129-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylethan-1-one O-butyl oxime
• 英文别名: (E)-acetophenone O-butyl oxime；O-butylacetophenone oxime；phenyl ketoxime ether；(E)-N-butoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 76129-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VXPQVIBSCQSCFY-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 、 (E)-1-phenylethan-1-one O-butyl oxime 在 (2-甲基苯甲酰)2-甲基苯过氧羧酸酯 、 C₃₇H₃₅O₂Rh 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到diisopropyl 1-((1S,2R)-2-(2-((E)-1-(butoxyimino)ethyl)phenyl)cyclopent-3-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性CpxRh（III）催化的CH功能化/开环途径形成手性环戊烯基胺

  摘要：

  开发了由Cp x Rh I（鳕鱼）预催化剂和双（邻甲苯甲酰基）过氧化物作为活化氧化剂生成的手性Cp x Rh III催化剂体系，用于芳基酮肟醚和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。这种转化提供了以优异的收率和高达97：3 er的对映选择性进入致密官能化手性环戊烯胺的途径。所报道的方法也非常适用于α，β-不饱和肟醚的不对称烯基CH官能化，为跳过的二烯提供了高水平的对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201813953
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 氯丁烷 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-1-phenylethan-1-one O-butyl oxime
  参考文献：
  名称：

  用超强碱室温合成肟醚的研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。

  DOI：

  10.1002/open.201800098

文献信息

• THE PREPARATION OF OXIME ETHERS UNDER PHASE TRANSFER CONDITION
  作者：Hiraku Shinozaki、Noyuki Yoshida、Moritaka Tajima

  DOI：10.1246/cl.1980.869

  日期：1980.7.5

  O-Butyloximes, O-allyloximes, O-2-chloroethyloximes, and O,O′-methylenedioximes were prepared from the corresponding oximes and halides under the phase transfer condition using sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide.

  O-丁基肟、O-烯丙肟、O-2-氯乙基肟和O,O'-亚甲基二肟在相转移条件下使用氢氧化钠和四丁基溴化铵由相应的肟和卤化物制备。
• SHINOZAKI HIRAKU; YOSHIDA NOYUKI; TAJIMA MORITAKA, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 869-870
  作者：SHINOZAKI HIRAKU、 YOSHIDA NOYUKI、 TAJIMA MORITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Study of the Room-Temperature Synthesis of Oxime Ethers by using a Super Base
  作者：Tomasz Kosmalski、Renata Studzińska、Natalia Daniszewska、Małgorzata Ullrich、Adam Sikora、Michał Marszałł、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1002/open.201800098

  日期：2018.7

  elucidation of the titled compounds was performed by using 1H NMR and 13C NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The presented method of synthesis for oxime ethers is environmentally friendly, because neither water cooling or heating of the reaction mixture/solvents (necessary for chromatographic purification) is required. The synthesis can be carried out very easily on a large scale.

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。
• An Enantioselective Cp ^x Rh(III)‐Catalyzed C−H Functionalization/Ring‐Opening Route to Chiral Cyclopentenylamines
  作者：Shou‐Guo Wang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201813953

  日期：2019.2.18

  oxidant was developed for a C−H activation/ring‐opening sequence between aryl ketoxime ethers and 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]hept‐5‐enes. This transformation provides access to densely functionalized chiral cyclopentenylamines in excellent yields and enantioselectivities of up to 97:3 er. The reported method is also well suitable for asymmetric alkenyl C−H functionalizations of α,β‐unsaturated oxime ethers

  开发了由Cp x Rh I（鳕鱼）预催化剂和双（邻甲苯甲酰基）过氧化物作为活化氧化剂生成的手性Cp x Rh III催化剂体系，用于芳基酮肟醚和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。这种转化提供了以优异的收率和高达97：3 er的对映选择性进入致密官能化手性环戊烯胺的途径。所报道的方法也非常适用于α，β-不饱和肟醚的不对称烯基CH官能化，为跳过的二烯提供了高水平的对映控制。