E,Z-2-octen-1-yl phenyl sulfone | 55454-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,Z-2-octen-1-yl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)oct-2-ene
• CAS: 55454-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: ZDSUVWSYVRLYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,Z-2-octen-1-yl phenyl sulfone 、 4-(叔丁氧基)-2-环戊烯酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1'RS,2'E,3RS,4SR)-3-tert-butoxy-4-<1'-pentyl-3'-(phenylsulfonyl)prop-2'-enyl>cyclopentanone 、 (1'RS,2'E,3SR,4RS)-3-tert-butoxy-4-<1'-pentyl-3'-(phenylsulfonyl)prop-2'-enyl>cyclopentanone 、 (1RS,1'SR,2'E,4SR)-4-tert-butoxy-1-<1'-(phenylsulfonyl)oct-2'-enyl>cyclopent-2-enol 、 (1RS,1'RS,2'E,4SR)-4-tert-butoxy-1-<1'-(phenylsulfonyl)oct-2'-enyl>cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Kinetically controlled, stereoselective formation of vinylic sulfones by conjugate addition of lithiated 3-alkylallylic sulfones to cyclic enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a040
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 E,Z-2-octen-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  碱控制的烯丙基和乙烯基苯基砜的区域选择性合成

  摘要：

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.056

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of allylic esters catalysed by palladium-graphite and related heterogeneous catalysts
  作者：Gian Paolo Boldrini、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85102-5

  日期：1984.6

  Highly dispersed palladium on graphite (Pd/Gr), carbon (Pd/C) and alumina (Pd/Al2O3) have been employed as catalysts in substitution reactions of allylic esters with nucleophiles such as benzenesulfinate and diethyl malonate anions, and 1-(1-cyclohexen-1-yl)pyrrolidine.

  高度分散的钯/石墨（Pd / Gr），碳（Pd / C）和氧化铝（Pd / Al 2 O 3）已用作烯丙基酯与亲核试剂（如苯亚磺酸盐和丙二酸二乙酯）的取代反应中的催化剂， -（1-环己烯-1-基）吡咯烷。
• A base-controlled regioselective synthesis of allyl and vinyl phenyl sulfones
  作者：Dibyendu Dana、Anibal R. Davalos、Gopal Subramaniam、Nisar Afzal、William H. Hersh、Sanjai Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.056

  日期：2013.5

  2-arylacetaldehydes in the presence of a catalytic excess of sodium hydride (1.1 equiv) yields allyl phenyl sulfones in excellent yield under mild reaction conditions. In contrast, when less than 1 equiv of sodium hydride (0.90 equiv) is used, the corresponding vinyl phenyl sulfones are obtained exclusively. The vinyl phenyl sulfones can be completely converted to allyl phenyl sulfones with only 0.2 equiv

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。
• Kinetically controlled, stereoselective formation of vinylic sulfones by conjugate addition of lithiated 3-alkylallylic sulfones to cyclic enones
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/jo00269a040

  日期：1989.4