4-trifluoromethylphenoxyacetic acid hydrazide | 860649-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenoxyacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetohydrazide；2-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]acetohydrazide
• CAS: 860649-71-4
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O₂
• mdl: MFCD04035657
• 分子量: 234.178
• InChiKey: QLRJAWXTNRAZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenoxyacetic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-ethylthio-5-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。

  公开号：

  CN106432125A
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylphenoxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物的合成，杀线虫活性和3D-QSAR

  摘要：

  设计并合成了41种新颖的含苯氧基的1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物。生物测定表明，他们中的一些表现出显着的抵抗活动半穿刺 在体外和体内。化合物20，21，35和39表现出优异的致死活性治疗48小时后在体外，用LC 50倍·L 13.4±1.8的值，11.7±2.5，13.7±2.4和13.3±1.1毫克-1，分别，将其明显优于邻苯二甲酸酯（49.1±2.8 mg·L –1）和阿维菌素（26.6±2.3 mg·L –1）。化合物21可以在200 mg·L –1的体内有效地控制由T. semipenetrans引起的柑橘线虫病，其抑制作用为（68±3）％，甚至优于阿维菌素（（63±2）％）。建立了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）的CoMFA和CoMSIA模型。化合物33是根据3D-QSAR模型设计的，在体外（LC 50  = 9.8±1.4 mg·L –1）和体内（（70±5）％）

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800282

文献信息

• Synthesis and larvicidal activity of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole scaffold
  作者：Yanyan Wang、Xiumian Lu、Jun Shi、Jiahong Xu、Fenghua Wang、Xiao Yang、Gang Yu、Zhiqian Liu、Chuanhui Li、Ali Dai、Yonghui Zhao、Jian Wu

  DOI：10.1007/s00706-017-2060-3

  日期：2018.3

  AbstractA new series of 1,3,4-oxadiazole derivatives with a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole moiety was designed, synthesized, and characterized. The results of bioassay against Helicoverpa armigera and Plutella xylostella indicated that some of the synthesized compounds showed remarkable larvicidal activity. In particular, the LC50 values of the most active compounds against P. xylostella were 46

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要
• Synthesis, Nematicidal Activity, and 3D-QSAR of Novel 1,3,4-Oxadiazole/ Thiadiazole Thioether Derivatives
  作者：Jixiang Chen、Xiuhai Gan、Chongfen Yi、Shaobo Wang、Yuyuan Yang、Fangcheng He、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201800282

  日期：2018.10

  Forty one novel 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole thioether derivatives containing phenoxy moiety were designed and synthesized. Bioassay demonstrated that some of them showed remarkable activities against Tylenchulus semipenetrans in vitro and in vivo. Compounds 20, 21, 35 and 39 showed excellent lethal activities after treatment for 48 h in vitro, with LC50 values of 13.4 ± 1.8, 11.7 ± 2.5, 13.7 ± 2.4

  设计并合成了41种新颖的含苯氧基的1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物。生物测定表明，他们中的一些表现出显着的抵抗活动半穿刺 在体外和体内。化合物20，21，35和39表现出优异的致死活性治疗48小时后在体外，用LC 50倍·L 13.4±1.8的值，11.7±2.5，13.7±2.4和13.3±1.1毫克-1，分别，将其明显优于邻苯二甲酸酯（49.1±2.8 mg·L –1）和阿维菌素（26.6±2.3 mg·L –1）。化合物21可以在200 mg·L –1的体内有效地控制由T. semipenetrans引起的柑橘线虫病，其抑制作用为（68±3）％，甚至优于阿维菌素（（63±2）％）。建立了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）的CoMFA和CoMSIA模型。化合物33是根据3D-QSAR模型设计的，在体外（LC 50  = 9.8±1.4 mg·L –1）和体内（（70±5）％）
• Identification and synthesis of selective cholesterol esterase inhibitor using dynamic combinatorial chemistry
  作者：Shuang Zhao、Yao Wu、Lei Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105520

  日期：2022.2

  In this study, the concept of dynamic combinatorial chemistry (DCC) was applied to explore novel cholesterol esterase (CEase) inhibitors. In the presence of enzyme, two substrates (A1H3 and A2H3) were amplified from the dynamic combinatorial library (DCL), which was generated through reversible acylhydrazone formation reaction. In the in vitro biological evaluation, compound A1H3 exhibited not only

  在这项研究中，动态组合化学 (DCC) 的概念被应用于探索新型胆固醇酯酶 (CEase) 抑制剂。在酶的存在下，从动态组合文库 (DCL) 中扩增出两种底物（A1H3和A2H3），这是通过可逆的酰基腙形成反应生成的。在体外生物学评估中，化合物A1H3不仅表现出强效（IC 50在纳摩尔范围内），而且表现出选择性抑制作用（CEase 的选择性比 AChE 高 120 倍）。此外，分别在动力学实验和分子对接研究中研究了结合模式和可能的结合机制。
• Synthesis of 3-methylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-<i>d</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-4-one derivatives via tandem aza-Wittig reaction
  作者：Jin Luo、Qiongwen Kang、Wenfei Huang、Jiajun Zhu、Tao Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711414

  日期：2020.3.3

  procedure for the synthesis of 3-methylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-one derivatives (4a–m) via tandem aza-Wittig and annulation reactions with iminophosphoranes 1, aryl isocyanate, and substituted 2-phenoxyacetohydrazide is described. This protocol provides a simple and facile approach to synthesize pyrazolo[3,4-d][1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives under mild conditions

  摘要 一种合成 3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-one衍生物（4a- m) 描述了通过串联 aza-Wittig 和与亚氨基正膦 1、芳基异氰酸酯和取代的 2-苯氧基乙酰肼的成环反应。该协议提供了一种在温和条件下合成吡唑并 [3,4-d][1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的简单易行的方法。图形概要
• Aggrecanase-2 inhibitors based on the acylthiosemicarbazide zinc-binding group
  作者：Lucie Maingot、Jamal Elbakali、Julie Dumont、Damien Bosc、Nicolas Cousaert、Agathe Urban、Gaelle Deglane、Bruno Villoutreix、Hideaki Nagase、Olivier Sperandio、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.027

  日期：2013.11

  Osteoarthritis is a disabling disease characterized by the articular cartilage breakdown. Aggrecanases are potential therapeutic targets for the treatment of this pathology. At the starting point of this project, an acylthiosemicarbazide was discovered to inhibit aggrecanase-2. The acylthiosemicarbazide Zn binding group is also a convenient linker for library synthesis. A focused library of 920 analogs was thus prepared and screened to establish structure-activity relationships. The modification of the acylthiosemicarbazide was also explored. This strategy combining library design and discrete compounds synthesis yielded inhibitor 35, that is highly selective for aggrecanases over a panel of metalloproteases and inhibits the degradation of native fully glycosylated aggrecan. A docking study generated binding conformations explaining the structure activity relationships. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.