tetraethyl n-hexylidene-1,1-bisphosphonate | 148204-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl n-hexylidene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 1,1-Bis(diethoxyphosphoryl)hexane
• CAS: 148204-84-6
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆P₂
• 分子量: 358.352
• InChiKey: ZVNFRYCDXYEINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl n-hexylidene-1,1-bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到hexylidenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonates derived from fatty acids are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  Studies on the mode of action of a series of bisphosphonates derived from fatty acids, which had previously proved to be potent inhibitors against Trypanosoma cruzi proliferation in in vitro assays, have been performed. Some of these drugs proved to be potent inhibitors against the intracellular form of the parasite, exhibiting IC50 values at the low micromolar level. As bisphosphonates are FDA clinically approved for treatment of bone resorption disorders, their potential innocuousness makes them good candidates to control tropical diseases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00663-2
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 碘 、 magnesium 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetraethyl n-hexylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds 68. A new and facile synthetic approach to alkylidenebisphosphonates.
  作者：Chaozhong Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60333-7

  日期：1993.2

  Condensation of aldehydes with diethyl phosphite followed by sulfonylation of the alpha-hydroxy group formed with methanesulfonyl chloride and subsequent substitution by another molecule of diethylphosphite provides corresponding alkylidenebisphosphonates in one-pot procedure with good yield.