(Z)-1-tributylstannyl-4-phenyl-1-buten-4-ol | 251645-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-tributylstannyl-4-phenyl-1-buten-4-ol
• CAS: 251645-19-9；251645-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₈OSn
• 分子量: 437.253
• InChiKey: LGFCATOOBSCQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 (Z)-1-tributylstannyl-4-phenyl-1-buten-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙烯-普林斯环化反应立体选择性合成2,6-二取代的二氢吡喃的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.128
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 ((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  锡烷基取向的区域选择性烯丙基化及其在甲硅烷基米索前列醇的合成中的应用

  摘要：

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00743-7

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Stannyl-oriented regioselective allylation and its application to the synthesis of silyl misoprostol
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chen-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00743-7

  日期：1999.10

  mixture of Zn, CeCl3, 3-bromo-1-tributylstannylpropene and aldehyde or ketone in THF/PhH ( was sonicated in a commercial cleaning bath. δ-Tributylstannylhomoallyl alcohol was produced as the sole regioselective product and (E)-stereoisomer was formed as major adduct. Silyl Misoprostol was synthesized by the coupling reaction of cyclopentenone and stannylhomoallyl alcohol.

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。