ethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl methyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate | 225116-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl methyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Eethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,4S)-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 225116-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: XDEDNTOQKLYZSM-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 ethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl methyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl (2S,4S)-3-(3-oxobutyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of N-Substituted Ethyl 4-Phenyloxazolidine-2-carboxylates

  摘要：

  (S)-2-苯基甘氨醇、乙基乙酰羟基、甲醛和苯并三唑以立体特异性的方式合成了乙基(2S,4S)-N-(苯并三唑-1-基)甲基-4-苯氧杂环丁烷-2-羧酸酯(1)，该化合物通过苯并三唑基团的区域特异性取代反应转化为手性N-取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1039/a807578f
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 乙醛酸乙酯 、 L-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl methyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of N-Substituted Ethyl 4-Phenyloxazolidine-2-carboxylates

  摘要：

  (S)-2-苯基甘氨醇、乙基乙酰羟基、甲醛和苯并三唑以立体特异性的方式合成了乙基(2S,4S)-N-(苯并三唑-1-基)甲基-4-苯氧杂环丁烷-2-羧酸酯(1)，该化合物通过苯并三唑基团的区域特异性取代反应转化为手性N-取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1039/a807578f

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of N-Substituted Ethyl 4-Phenyloxazolidine-2-carboxylates
  作者：Alan R. Katritzky、Justo Cobo-Domingo、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/a807578f

  日期：——

  (S)-2-Phenylglycinol, ethyl glyoxylate, formaldehyde and benzotriazole formed stereospecifically ethyl (2S,4S)-N-(benzotriazol-1-yl)methyl-4-phenyloxazolidine-2-carboxylate (1) which was converted into chiral N-substituted oxazolidines, via regiospecific substitutions of the benzotriazolyl residue.

  (S)-2-苯基甘氨醇、乙基乙酰羟基、甲醛和苯并三唑以立体特异性的方式合成了乙基(2S,4S)-N-(苯并三唑-1-基)甲基-4-苯氧杂环丁烷-2-羧酸酯(1)，该化合物通过苯并三唑基团的区域特异性取代反应转化为手性N-取代的氧杂环丁烷。