Carbonic acid methyl ester (E)-1-phenyl-but-2-enyl ester | 87802-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid methyl ester (E)-1-phenyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: methyl [(E)-1-phenylbut-2-enyl] carbonate
• CAS: 87802-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XWPQBZWAHMWQKZ-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid methyl ester (E)-1-phenyl-but-2-enyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chiral (PPh₂C₆H₄CONH)2C₆H₁₀ potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 、 (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称和对称外消旋烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基醇，具有C-O键形成和动态动力学拆分的特征

  摘要：

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.044

文献信息

• Direct Copper‐Free Domino Conjugate Addition‐Cycloallylation using Organozinc Reagents
  作者：Venukrishnan Komanduri、Fernando Pedraza、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/adsc.200800242

  日期：2008.7.7

  The Direct Approach: Enones possessing appendant allylic carbonates react directly with diorganozinc reagents in the presence of zinc diiodide [ZnI(2)] to provide 5- and 6-membered ring products of tandem or domino conjugate addition-cycloallylation in good to excellent yield. In a related copper-free transformation, allylic carbonates are found to engage in direct allylic substitution with diorganozinc

  直接方法：具有附加烯丙基碳酸酯的烯酮在二碘化锌 [ZnI(2)] 存在下直接与二有机锌试剂反应，以提供串联或多米诺共轭加成环烯丙基化的 5 和 6 元环产物，产率非常好。在相关的无铜转化中，发现烯丙基碳酸酯与二有机锌试剂直接进行烯丙基取代。
• Rhodium-catalyzed substitution of allylic carbonates with enoxysilanes
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01448-9

  日期：2000.11

  Substitution at the allylic position proceeds smoothly in rhodium-catalyzed reactions of allyl carbonates with enoxysilanes under almost neutral conditions to give gamma,delta -unsaturated ketones in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tungsten-catalyzed allylic alkylations. New avenues for selectivity
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00364a055

  日期：1983.12
• TROST, B. M.;HUNG, MING-HONG, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 26, 7757-7759
  作者：TROST, B. M.、HUNG, MING-HONG

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of allylic alcohols from unsymmetrical and symmetrical racemic allylic carbonates featuring C–O-bond formation and dynamic kinetic resolution
  作者：Hans-Joachim Gais、Oleg Bondarev、Ralf Hetzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.044

  日期：2005.9

  Described is the asymmetric synthesis of the allylic alcohols 11 (85% ee), 15 (99% ee), 17 (93% ee), 19 (61% ee), and 21 (69% ee) through a Pd-catalyzed reaction of the unsymmetrical carbonates rac-10, rac-12, rac-14, rac-16, rac-18, and rac-20, respectively, with KHCO3 and H2O in the presence of bisphosphane 6. Similarly the allylic alcohols 23 (99% ee) and 25 (97% ee) have been obtained from the symmetrical

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。