dimethyl-(4aβ,5aβ)-(5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ⁵-dibenzophosphol-5-yl)amine | 911141-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: dimethyl-(4aβ,5aβ)-(5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ⁵-dibenzophosphol-5-yl)amine
• 英文别名: (4aR,5aS)-N,N-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,4a,5a,6,7,8,9-decahydrobenzo[b]phosphindol-5-amine
• CAS: 911141-58-7
• 化学式: C₁₄H₂₄NOP
• 分子量: 253.324
• InChiKey: VNYSSGWGSAJJEL-VMZNBEPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(4aβ,5aβ)-(5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ⁵-dibenzophosphol-5-yl)amine 在 aluminum oxide 、 钌 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aβ,5aβ,9aβ,9bβ)-5-oxododecahydro-5λ⁵-dibenzophosphol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷烷的新途径

  摘要：

  5-oxo-5H-5λ5-dibenzophosphol-5-ol 的氢化反应几乎定量地仅产生 5-oxododecahydro-5λ5-dibenzophosphol-5-ol (2) 的一种几何异构体。X 射线结构分析证实形成了具有 4aβ,5aβ,9aβ,9bβ 构型的内消旋异构体 (2a)。获得 2a 的另一种可能方法是 (4aβ,5aβ)-5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ5-dibenzophosphol-5- 的氢化ol (11)，它很容易从环己酮开始获得。在高温下使用 LDA 作为碱实现了高选择性差向异构化。2e 的拆分是通过与 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-N-苄基-α-甲基苄胺形成盐来实现的，得到 (+)- 和 (-)-(4aα,5aβ,9aβ ,9bβ)-5-oxododecahydro-5λ5-dibenz

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600143
• 作为产物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)环己烯 、 二甲基氯化磷胺 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl-(4aβ,5aβ)-(5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ⁵-dibenzophosphol-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性磷烷的新途径

  摘要：

  5-oxo-5H-5λ5-dibenzophosphol-5-ol 的氢化反应几乎定量地仅产生 5-oxododecahydro-5λ5-dibenzophosphol-5-ol (2) 的一种几何异构体。X 射线结构分析证实形成了具有 4aβ,5aβ,9aβ,9bβ 构型的内消旋异构体 (2a)。获得 2a 的另一种可能方法是 (4aβ,5aβ)-5-oxo-2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1H-5λ5-dibenzophosphol-5- 的氢化ol (11)，它很容易从环己酮开始获得。在高温下使用 LDA 作为碱实现了高选择性差向异构化。2e 的拆分是通过与 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-N-苄基-α-甲基苄胺形成盐来实现的，得到 (+)- 和 (-)-(4aα,5aβ,9aβ ,9bβ)-5-oxododecahydro-5λ5-dibenz

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600143