2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline | 204654-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)quinoxaline
• CAS: 204654-33-1
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: QMERHDQSBHMKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl)-2-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4- [氯吡唑基] [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹喔啉：一类新苯二氮卓和腺苷受体配体的合成和构效关系

  摘要：

  从3-(3-氯-1H-吡唑-5-基)-1H-喹喔啉-2-一(2)一系列取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉(3a) -F) 通过多步反应序列制备。新型衍生物 3a-f 对苯二氮卓类药物以及大鼠脑的腺苷 A1 和 A2A 受体的亲和力通过放射性配体结合试验确定。1-Methyl-4- (3-chloro-1H-pyrazol-5-yl) 衍生物 3a 对 GABAA 受体的苯二氮卓结合位点表现出亚微摩尔的亲和力 (Ki = 340 nM) 并且对 A1- (Ki = 7.85 μM) 的效力较低) 和 A2A- (Ki = 1.43 μM) 腺苷受体 (AR)。在 1- 位具有较大取代基的衍生物与苯二氮卓类和 A2A-AR 的结合减少，但 A1-AR 亲和力增加，2-噻吩基甲基衍生物 3f 是本系列中最有效和选择性的 A1-AR 配体（Ki = 200毫）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<163::aid-ardp163>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Series of Pyrazolyl-substituted Quinoxalines

  摘要：

  Starting from 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one (2), a dihydroquinoxalinone derivative (6) was synthesised as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitor. Moreover, a series of N(4)-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N(1),N(1)-diethyl-1,4-pentanediamines (compounds of type B) and N-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N-(3-pyridyl)methylamines (11-13)- structurally related to antimalarial agents - could be prepared via the 2-chloro-3-[3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl]quinoxaline (7). The position of the alkyl substituent on the pyrazole nitrogen was determined unequivocally from NOE difference experiments or X-Ray structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7965

文献信息

• Acylation of a novel quinoxalinyl substituted pyrazole derivative. synthesis, quantum chemistry calculations, and x-ray structure analysis
  作者：Barbara Matuszczak、Thierry Langer、Kurt Mereiter

  DOI：10.1002/jhet.5570350121

  日期：1998.1

  The preparation of N-acetylpyrazolyl-quinoxalines and results of semiempirical MO calculations are presented. The structure determination of the isomers 3a, b was achieved by X-ray analysis.

  介绍了N-乙酰基吡唑基-喹喔啉的制备方法和半经验MO的计算结果。异构体3a，b的结构确定通过X射线分析来实现。
• Pyrazolyl-substituted triazoloquinoxalines
  申请人：Matuszczak Barbara

  公开号：US20050107611A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to derivatives of the pyrazoyl[1,2,4]triazolo[4,3-α]quinoxaline according to formula (1), or of its analog in the form of the pyrazolyl-substituted tetrazolo[1,5-α]quinoxalines according to formula (2). The substances according to formula 1 or 2, in this form or in the form of their pharmaceutically acceptable salts, are suitable as active agents, especially as adenosine receptor ligands.

  该发明涉及公式（1）的吡唑基[1,2,4]三唑并[4,3-α]喹喔啉或其类似物的吡唑基取代的四唑并[1,5-α]喹喔啉的衍生物。公式1或2的物质，在这种形式或其药学上可接受的盐的形式中，可用作活性剂，特别是作为腺苷受体配体。
• Pyrazolo[2′,3′:3,4][1,3]oxazino[5,6-b]quinoxaline, a novel tetracyclic ring system
  作者：Christian Banekovich、Kurt Mereiter、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.043

  日期：2003.12

  Reaction of 2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline and aldehydes does not afford the corresponding N-(alpha-hydroxyalkylated) derivatives but results in a cyclisation reaction to give a derivative bearing the hitherto undescribed pyrazolo[2',3':3,4][1,3]oxazino[5,6-b]quinoxaline system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLYL-SUBSTITUIERTE TRIAZOLOCHINOXALINE
  申请人：JSW-Research Forschungslabor Gmbh

  公开号：EP1456210B1

  公开（公告）日：2006-02-22