2-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-pentansaeureethylester | 57146-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-pentansaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 57146-95-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BZUUGZRPZPZPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 生成 2-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-pentansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  新的交叉醛醇反应。四氯化钛促进的甲硅烷基烯醇醚与酮酯的反应

  摘要：

  发现在 TiCl4 存在下，酮酯如丙酮酸乙酯、2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酸乙酯和 5-氧代己酸乙酯在室温下与各种衍生自酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到交叉醛醇，即羟基酮酯，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.741

文献信息

• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。
• Aldol-Type Reaction of<i>α</i>-Halo Ketones with<i>α</i>-Ketocarboxylates Mediated by SmI₂or SmI₃: Facile Synthesis of<i>α</i>-Hydroxy-<i>γ</i>-ketocarboxylates
  作者：Tsutomu Arime、Naoki Kato、Fumio Komadate、Hiroko Saegusa、Nobuo Mori

  DOI：10.1080/00397919408010255

  日期：1994.12

  Abstract The title reaction smoothly proceeds at room temperature to give α-hydroxy-γ-keto esters 3 in good yields, probably via a mechanism involving samarium enolates formed in situ from α-halo ketones.

  摘要 标题反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到 α-羟基-γ-酮酯 3，这可能是通过 α-卤代酮原位形成钐烯醇化物的机制。