4-((benzylamino)methyl)benzonitrile | 37812-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzylamino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanodibenzylamine；4-[(Benzylamino)methyl]benzonitrile
• CAS: 37812-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11140757
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PCONUTPLPUHFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzylamino)methyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(Benzylamino-methyl)-benzonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density

  摘要：

  伪[2]螺旋环取向异构体通过利用对位取代的二苄基铵轴的电子吸引（EW）或电子供给（ED）效应，在立体控制的方式下形成，这些轴穿过π电子丰富的伞形分子腔，从而实现对弱π–π相互作用的精细调控。

  DOI：

  10.1039/c4cc04668d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氰基苯甲酰胺 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-((benzylamino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  普通和选择性铑催化的苯基硅烷还原酰胺，N-酰基氨基酯和二肽

  摘要：

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600535

文献信息

• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。
• Electrochemical, Iodine-Mediated α-CH Amination of Ketones by Umpolung of Silyl Enol Ethers
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02068

  日期：2020.8.7

  oxidative Umpolung reaction of silyl enol ethers utilizing simple iodide salts for the synthesis of α-amino ketones is described. The products were isolated in excellent yields of up to 100%, and various functionalized starting materials were accepted in an undivided electrochemical cell design. Moreover, a sensitivity assessment to ensure an improved reproducibility of the reaction and cyclic voltammetry

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。
• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 12. 5-Dibenzylaminopentylamine and related compounds, a new type of FSF [fibrin-stabilizing factor] inhibitors
  作者：Kurt Juergen Hoffmann、Pal Stenberg、Christine Ljunggren、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Olle Eriksson、Ann Hartkoorn、Ragnar Lunden

  DOI：10.1021/jm00237a014

  日期：1975.3

  A series of omegadibenzylaminoalkylamines and related compounds have been prepared and tested as inhibitors of fibrin cross-linking. This structural type was chosen in an attempt to develop noncompetitive inhibitors of fibrinoligase. By the combination of the dibenzylamino moiety at one end and the primary amino group at the other end of a polymethylene chain, the same compound could function both

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。