1-ethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 443095-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 443095-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: IFSJQENGJGCOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonylimino-3-ethyl-2,3-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以95%的产率得到1-ethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0820989A1

  公开（公告）日：1998-01-28

  An imidazole derivative represented by the following general formula (I), a salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof. (Symbols in the formula have the following meanings. A: a lower alkylene group unsubstituted or substituted with a hydroxyl group, an aryl group, a lower alkylidene group or an oxo group (=O), X: a methylene group or a group represented by a formula -NR2-, R1: a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, R2: a hydrogen atom or a lower alkyl group). The compounds have a steroid 17-20 lyase inhibiting activity and is useful in treating and preventing diseases such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, breast cancer, mastopathy, hysteromyoma, endometriosis and the like.

  以下为一种咪唑衍生物及其盐、水合物或溶剂化物，其化学式如下（I）（式中符号的含义如下：A：未取代或取代羟基、芳基、低烷基亚甲基或氧代基（=O）的低烷基亚甲基；X：亚甲基或由式-NR2-表示的基团；R1：氢原子、低烷基或芳基烷基；R2：氢原子或低烷基）。该化合物具有类固醇17-20裂解酶抑制活性，可用于治疗和预防前列腺癌、良性前列腺增生、乳腺癌、乳腺病、子宫肌瘤、子宫内膜异位症等疾病。