1-fluoro-2,3,4,5,6-pentaiodobenzene | 64349-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2,3,4,5,6-pentaiodobenzene
• CAS: 64349-88-8
• 化学式: C₆FI₅
• 分子量: 725.587
• InChiKey: HXQAHAREZFJKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2,3,4,5,6-pentaiodobenzene 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2,3,4,5,6-penta(4-chlorophenyl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  四氟和五芳基氟苯的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过钯催化的新型1,2-和1,4-二氟四碘苯与1-氟戊碘苯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，制备了新型二氟四芳基和单氟五芳基苯。这些Suzuki-Miyaura反应可以方便地合成氟取代的芳基苯。已经研究了产物的光物理性质（吸收和荧光）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.009
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以16%的产率得到1-fluoro-2,3,4,5,6-pentaiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  六碘苯的稳定单线态基态指示：可能是 .sigma.-离域指示

  摘要：

  L'oxydation du periodobenzo, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, ledication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6

  DOI：

  10.1021/ja00225a038

文献信息

• The stable singlet ground state dication of hexaiodobenzene: possibly a .sigma.-delocalized dication
  作者：D. J. Sagl、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00225a038

  日期：1988.8

  L'oxydation du periodobenzene, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, le dication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6

  L'oxydation du periodobenzo, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, ledication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6
• A Direct and Convenient Synthesis of Periodoarenes Using Molecular Iodine
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Rahman、Fumiaki Shito

  DOI：10.1055/s-0029-1217072

  日期：2010.1

  Molecular iodine exhaustively iodinates aromatic hydrocarbons in the presence of potassium peroxodisulfate, concentrated sulfuric acid, and trifluoroacetic acid to give the periodinated aromatic compounds. Benzene and other moderately activated and deactivated arenes are readily converted into the corresponding periodinated derivatives in good to high yields.

  分子碘在过氧二硫酸钾、浓硫酸和三氟乙酸的存在下，可以彻底碘化芳香烃，生成周期碘化芳香化合物。苯以及其他中等活化和去活化的芳烃可以很容易地转化为相应的周期碘化衍生物，得率良好至较高。
• Synthesis of <i>O</i>- and <i>N</i>-substituted pentaiodobenzenes bearing σ-symmetric delocalized orbitals using site-selective nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Yuki Takada、Mao Minoura、Shunsuke Furukawa、Masaichi Saito

  DOI：10.1093/chemle/upad040

  日期：2024.2.10

  N-substituted) pentaiodobenzenes using site-selective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Single-crystal X-ray diffraction analysis and theoretical calculations of thus synthesized pentaiodobenzenes reveal that their highest occupied molecular orbital (HOMOs) are composed of circularly delocalized σ-symmetric orbitals, as found in hexa-substituted benzenes bearing heavy atoms such as selenium

  摘要：我们报道了利用位点选择性亲核芳香取代（SNAr）反应合成氧和氮取代（O 和 N 取代）五碘苯。由此合成的五碘苯的单晶 X 射线衍射分析和理论计算表明，其最高占据分子轨道 (HOMO) 由圆形离域 σ 对称轨道组成，如在带有硒和碘等重原子的六取代苯中发现的那样。
• Deacon,G.B.; Farquharson,G.J., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1701 - 1713
  作者：Deacon,G.B.、Farquharson,G.J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photophysical properties of tetra and pentaarylated fluorobenzenes
  作者：Aneela Maalik、Muhammad Sharif、Naeem Abbas、Anke Spannenberg、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.009

  日期：2016.2

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of novel 1,2- and 1,4-difluorotetraiodobenzene and of 1-fluoropentaiodobenzene. These Suzuki–Miyaura reactions allowed a convenient synthesis of fluoro-substituted aryl benzenes. The photophysical properties (absorption and fluorescence) of the products have been studied.

  通过钯催化的新型1,2-和1,4-二氟四碘苯与1-氟戊碘苯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，制备了新型二氟四芳基和单氟五芳基苯。这些Suzuki-Miyaura反应可以方便地合成氟取代的芳基苯。已经研究了产物的光物理性质（吸收和荧光）。