(+/-)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 179748-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: benzyl 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 179748-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GKPJPNZKKPHOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine 生成 (S)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid (GABOB) from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid (GABOB) 是通过脂肪酶介导的动力学解析法，从 3-hydroxypyridine 通过 1-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxypyridine 简单合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-744
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1

文献信息

• 用作CDK7激酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN112661745A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及用作CDK7激酶抑制剂的化合物及其应用。具体地，本发明化合物具有式I所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明的化合物可用作细胞周期蛋白依赖性激酶7(CDK7)的抑制剂，用于增殖性疾病(如癌症)的治疗或预防，尤其是用于调节和治疗与细胞周期蛋白依赖性激酶7(CDK7)的异常活性所导致的相关疾病。
• Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine
  作者：Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-6363

  日期：——

  Two isomeric chiral hydroxytetrahydropyridines, having high potential utility for the construction of a variety of chiral amine derivatives, have been prepared in both enantiomeric forms by employing lipase-mediated resolution starting from 3-hydroxypyridine. Thus, on exposure to sodium borohydride in the presence of carbobenzoxy chloride, 3-hydroxypyridine has been found to furnish racemic N-carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine, which is resolved under trans-esterification conditions in the presence of lipase PS to give both enantiomeric products in enantiopure forms. Isomerization of the chiral 1,2,3,4-tetrahydro-product into the chiral 1,2,3,6-tetrahydro-derivative has been accomplished without loss of the original chiral integrity. The racemic 1,2,3,6-tetrahydro-derivative has also been resolved under the same lipase-mediated trans-esterification conditions.

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。
• Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine
  作者：Hideki Sakagami、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001433

  日期：——

  3-Hydroxypyridine is reduced with sodium borohydride in the presence of benzyl chloroformate to give 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-2-piperideine which is transformed into (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methyl-pseudoconhydrine in five steps involving a lipase-mediated kinetic resolution.

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含氮杂环类衍生物调节剂、其制备方法及应用
  申请人：[en]ZAI LAB (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]再鼎医药（上海）有限公司

  公开号：WO2023061294A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  公开了一种含氮杂环类衍生物调节剂、其制备方法及应用。特别地，公开了通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为KRAS G12D突变调节剂，在治疗肿瘤等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各个取代基与说明书中的定义相同。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MAMMALIAN SLC6A19 FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE LA FONCTION DE SLC6A19 CHEZ UN MAMMIFÈRE
  申请人：[en]JNANA THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024015569A2

  公开（公告）日：2024-01-18

  Disclosed are compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a disease or disorder associated with abnormal levels of amino acids by modulation of SLC6A19 transport.