(R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane | 651057-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane；(2R)-1,2-epoxy-5-benzyloxypentane；(2R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)oxirane
• CAS: 651057-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RXTUBUKGYMZYPJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-7-(benzyloxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Demanding Cross-Metathesis in the Synthesis of the C16–C30 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  A highly demanding cross-metathesis (CM) reaction for the formation of the C24-C25 trisubstituted olefin of dolabelide C has been optimized. A difference in reactivity between the E and Z enone isomers in this reaction was uncovered, and the selection of the Z isomer of the starting enone was critical for the success of the cross-metathesis. Application to the synthesis of the C16-C30 fragment of dolabelide C is reported.

  DOI：

  10.1021/jo200466t
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 sodium persulfate 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 vaseline 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103

文献信息

• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。
• Enantioselective Linchpin Catalysis by SOMO Catalysis: An Approach to the Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes and Terminal Epoxide Formation
  作者：Muriel Amatore、Teresa D. Beeson、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200901855

  日期：2009.6.29

  Time for SOme MOre: For the first time SOMO (singly occupied molecular orbital) activation has been exploited to allow a new approach to the α‐chlorination of aldehydes. This transformation can be readily implemented as part of a linchpin catalysis approach to the enantioselective production of terminal epoxides.

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。
• Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、S. Kishore、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218019

  日期：2009.10

  trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes are used as novel electrophiles in the Baylis-Hillman reaction to afford adducts in good yields (75-85%) and diastereoselectivities (60-90%).

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。
• The Stereoselective Total Synthesis of (+)-Stagonolide B
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Ragam Somaiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218638

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of the nonenolide, (+)-stagonolide B is described. The key steps involve epoxide homologation, hydrolytic kinetic resolution and ring-closing metathesis. macrolide - ring-closing metathesis - antifungal - phytotoxic - kinetic resolution

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-8-Hydroxy-3-[(<i>S</i>)-2′-hydroxypentyl]-6-methoxyisochroman-1-one, (<i>S</i>)-3-Hydroxy-3-[(<i>S</i>)-2′-hydroxypentyl]-6,8-dimethoxyisochroman-1-one, and Their Epimers
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kukkadapu Ankamma、Nimmakayala Raghu、Dasa RamBabu

  DOI：10.1002/ejoc.201301708

  日期：2014.4

  The total synthesis of (S)-8-hydroxy-3-[(S)-2′-hydroxypentyl]-6-methoxyisochroman-1-one, (S)-3-hydroxy-3-[(S)-2′-hydroxypentyl]-6,8-dimethoxyisochroman-1-one, and their epimers has been successfully achieved. The key reactions include a catalytic enantioselective asymmetric epoxidation to introduce the chirality, and an Alder–Rickert reaction for the construction of the substituted phenyl ring.

  (S)-8-羟基-3-[(S)-2'-羟基戊基]-6-甲氧基异色满-1-one、(S)-3-羟基-3-[(S)-2'的全合成-羟基戊基]-6,8-二甲氧基异色满-1-one，其差向异构体已成功实现。关键反应包括催化对映选择性不对称环氧化以引入手性，以及用于构建取代苯环的 Alder-Rickert 反应。