2-vinyl-3-methyl-1-butanol trimethylacetate | 143837-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-3-methyl-1-butanol trimethylacetate
• 英文别名: 2-Propan-2-ylbut-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143837-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OTACSYFQCVHYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis 2-butene-1,4-diol mono pivalate 在 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-vinyl-3-methyl-1-butanol trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与带有两个离去基团的烯丙基底物的反应中，通过邻位配位控制区域。光学活性均烯丙基醇的合成

  摘要：

  研究了有机铜试剂与带有两个不同离去基团的烯丙基亲电子试剂反应中的区域化学。像4这样的亚硫酸酯通过区域选择性地取代硫化物基团与有机铜试剂反应，生成均烯丙基醇的酯。该区域控制是由于杂环硫化物对有机金属试剂施加的嵌合配位作用。通过使用其杂环部分具有旋光性的硫化酯8，该邻位配位可以合成均烯丙基醇的旋光酯。如果将铜酸盐用作亲核试剂，则区域控制将完全丧失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89853-7

文献信息

• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。
• Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7283-7292
  作者：Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrol by anchimeric co-ordination in the reactions of organocopper reagents with allylic substrates bearing two leaving groups. Synthesis of optically active homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Calò、Concetta De Nitti、Luigi Lopez、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89853-7

  日期：1992.1

  The regiochemistry in the reactions of organocopper reagents with allylic electrophiles bearing two different leaving groups has been studied. Sulphide ester like 4 react with organocopper reagents through regioselective substitution of the sulphide group to give esters of homoallylic alcohols. This regiocontrol is due to the anchimeric co-ordination exerted towards the organometallic reagent by the

  研究了有机铜试剂与带有两个不同离去基团的烯丙基亲电子试剂反应中的区域化学。像4这样的亚硫酸酯通过区域选择性地取代硫化物基团与有机铜试剂反应，生成均烯丙基醇的酯。该区域控制是由于杂环硫化物对有机金属试剂施加的嵌合配位作用。通过使用其杂环部分具有旋光性的硫化酯8，该邻位配位可以合成均烯丙基醇的旋光酯。如果将铜酸盐用作亲核试剂，则区域控制将完全丧失。