N-(2-methyl-1-phenylpropyl)cyclohexanamine | 107152-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-phenylpropyl)cyclohexanamine
• CAS: 107152-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• mdl: MFCD04037358
• 分子量: 231.381
• InChiKey: BUNCMRCBZVMPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylcyclohexylamine 、 异丙基溴化镁 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-(2-methyl-1-phenylpropyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺直接转化为仲胺：三氟甲磺酸活化的还原性烷基化

  摘要：

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201204098

文献信息

• Mannich‐Type Reactions of Alkylzinc Reagents
  作者：Marine Pinaud、Emilie Plantiveau、Eric Huet、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202300572

  日期：2023.8.21

  The addition of alkylzinc halides to imines has been studied under different conditions. Whereas Mannich-type reactions with sulfonyl imines occurs upon simple heating, the use N-alkyl imines required an additional activation: the use of acetyl chloride led to the preparation of N-acyl tertiary amines whereas trimethylsilyl chloride afforded a direct access to unprotected secondary amines.

  在不同条件下研究了烷基卤化锌与亚胺的加成反应。虽然与磺酰亚胺的曼尼希型反应在简单加热时发生，但使用N-烷基亚胺需要额外的活化：使用乙酰氯导致制备N-酰基叔胺，而三甲基氯硅烷可直接获得未保护的仲胺。