1-allyl-3-hydroxypyridinium bromide | 117879-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxypyridinium bromide
• 英文别名: 1-allyl-3-hydroxy-pyridinium; bromide；1-Allyl-3-hydroxy-pyridinium; Bromid；1-Prop-2-enylpyridin-1-ium-3-ol;bromide
• CAS: 117879-64-8
• 化学式: Br*C₈H₁₀NO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: MENVQXNITQQWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxypyridinium bromide 、 trans-2-methylene-1,3-dithiolane 1,3-dioxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以360 mg的产率得到(1RS,5RS)-[spiro-(1',3'-dithiolane)-2'-6]-8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物与3-氧化吡啶鎓和3-氧化吡啶鎓甜菜碱的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：通往托烷骨架的途径。

  摘要：

  发现C2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物，可以与一定范围的3-氧化吡啶鎓甜菜碱（在氮上带有不同的取代基）反应，并具有高的非对映选择性。与所有的3-氧化吡啶鎓甜菜碱形成了2.3：1的区域异构体混合物，但由于该次要区域异构体的可逆性，该比例在较长的时间内发生了变化。在环加成过程中还测试了在2-或6-位带有甲基取代基的3-氧吡啶鎓甜菜碱。甜菜碱在2位具有一个额外的取代基，但观察到区域选择性有所改善（8：1），并且非对映选择性也很高，但是在甜菜碱的6个位置具有一个取代基的甜菜碱中，尽管观察到了很高的区域选择性（9.9：1），主要异构体的非对映选择性低（5.5：4.4）。讨论了所有甜菜碱的区域选择性和非对映选择性的起源。最后，使C 2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷1，3-二氧化物与氧化吡啶甜菜碱以中等产率反应。观察到良好的区域选择性和中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b302834h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-allyl-3-hydroxypyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物与3-氧化吡啶鎓和3-氧化吡啶鎓甜菜碱的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：通往托烷骨架的途径。

  摘要：

  发现C2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物，可以与一定范围的3-氧化吡啶鎓甜菜碱（在氮上带有不同的取代基）反应，并具有高的非对映选择性。与所有的3-氧化吡啶鎓甜菜碱形成了2.3：1的区域异构体混合物，但由于该次要区域异构体的可逆性，该比例在较长的时间内发生了变化。在环加成过程中还测试了在2-或6-位带有甲基取代基的3-氧吡啶鎓甜菜碱。甜菜碱在2位具有一个额外的取代基，但观察到区域选择性有所改善（8：1），并且非对映选择性也很高，但是在甜菜碱的6个位置具有一个取代基的甜菜碱中，尽管观察到了很高的区域选择性（9.9：1），主要异构体的非对映选择性低（5.5：4.4）。讨论了所有甜菜碱的区域选择性和非对映选择性的起源。最后，使C 2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷1，3-二氧化物与氧化吡啶甜菜碱以中等产率反应。观察到良好的区域选择性和中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b302834h

文献信息

• N-Substituted-3-oxypyridyl Betaines
  作者：Seymour L. Shapiro、Kurt Weinberg、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01528a030

  日期：1959.10
• Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of trans-2-methylene-1,3-dithiolane 1,3-dioxide with 3-oxidopyridinium and 3-oxidopyrylium betaines: a route to the tropane skeleton
  作者：Varinder K. Aggarwal、Richard S. Grainger、Gary K. Newton、Peter L. Spargo、Adrian D. Hobson、Harry Adams

  DOI：10.1039/b302834h

  日期：——

  The C2-symmetric vinyl sulfoxide, trans-2-methylene-1,3-dithiolane 1,3-dioxide, was found to react with a range of 3-oxidopyridinium betaines (bearing different substituents on nitrogen) in high yield and with total diastereoselectivity. A 2.3:1 mixture of regioisomers was formed with all of the 3-oxidopyridinium betaines but the ratio was found to change over prolonged periods of time due to reversibility

  发现C2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物，可以与一定范围的3-氧化吡啶鎓甜菜碱（在氮上带有不同的取代基）反应，并具有高的非对映选择性。与所有的3-氧化吡啶鎓甜菜碱形成了2.3：1的区域异构体混合物，但由于该次要区域异构体的可逆性，该比例在较长的时间内发生了变化。在环加成过程中还测试了在2-或6-位带有甲基取代基的3-氧吡啶鎓甜菜碱。甜菜碱在2位具有一个额外的取代基，但观察到区域选择性有所改善（8：1），并且非对映选择性也很高，但是在甜菜碱的6个位置具有一个取代基的甜菜碱中，尽管观察到了很高的区域选择性（9.9：1），主要异构体的非对映选择性低（5.5：4.4）。讨论了所有甜菜碱的区域选择性和非对映选择性的起源。最后，使C 2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷1，3-二氧化物与氧化吡啶甜菜碱以中等产率反应。观察到良好的区域选择性和中等的非对映选择性。