methyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate | 462637-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 462637-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IKXXMSUKNGDDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(1-hexynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态多配体催化：极性到自由基交叉策略将炔烃碳硼化扩展为未活化的仲烷基卤化物

  摘要：

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.06.002
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧化物作为指导基团，对2-苯基致病菌进行C–H烯基化/环化和磺酰胺化†

  摘要：

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05719f

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。
• Palladium‐Catalyzed Formal Hydroalkylation of Aryl‐Substituted Alkynes with Hydrazones
  作者：Lin Yu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Zhangpei Chen、Ze Tan、Yu‐Feng Liang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202005132

  日期：2020.8.10

  naturally abundant aldehydes, as both alkylation reagents and hydrogen donors. The hydroalkylation proceeds with high regio‐ and stereoselectivity to form (Z )‐alkenes, which are more difficult to generate compared to (E )‐alkenes. The reaction is compatible with a wide range of functional groups, including hydroxy, ester, ketone, nitrile, boronic ester, amine, and halide groups. Furthermore, late‐stage modifications

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。