4-methyl-N-(1-phenylpentyl)benzenesulfonamide | 124070-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylpentyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(1-phenylpentyl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 124070-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: SKOYZLYFLJUTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylpentyl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到戊基苯
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺在室温下与甲硅烷基化亲核试剂的催化偶联。

  摘要：

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc00765j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-methyl-N-(1-phenylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。
• Copper-Catalyzed Amide Radical-Directed Cyanation of Unactivated C_sp³–H Bonds
  作者：Hongwei Zhang、Yulu Zhou、Peiyuan Tian、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00553

  日期：2019.3.15

  method for site-selective intermolecular δ/ε-Csp3–H cyanation of aliphatic sulfonamides is developed using TsCN as the cyanating reagent, catalyzed by a Cu(I)/phenanthroline complex. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote Csp3–H cyanation with good functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the reaction might proceed through a Cu(I)-mediated

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C sp 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。
• Copper‐Catalyzed Remote Direct Thiocyanation of Alkyl C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds
  作者：Qian Wang、Peiyuan Tian、Zhong‐Yan Cao、Hongwei Zhang、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000754

  日期：2020.9.21

  A method for site‐selective intermolecular C(sp3)−H thiocyanation of aliphatic sulfonamides is developed using cheap trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) as the thiocyanation reagent, catalyzed by simple Cu(I)/phenanthroline complex. The mild, and modular protocol allows remote C(sp3)−H thiocyanation in promising yields with a broad substrate scope.

  使用廉价的三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）作为硫氰化试剂，开发了一种通过脂肪族磺酰胺进行位点选择性分子间C（sp 3）-H硫氰化反应的方法，该方法由简单的Cu（I）/菲咯啉配合物催化。温和的模块化协议允许远程C（sp 3）-H硫氰化，并具有广阔的底物范围。
• Tin-Free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via the Dimethylzinc−Air Radical Process
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Hiroyuki Umeki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol052563r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A dimethylzinc-air initiator was applied to the generation of primary alkyl radicals from alkyl iodides. The addition of the generated primary alkyl radicals to N-tosylimines was accelerated by the action of boron trifluoride-diethyl etherate and copper(II) triflate to give the corresponding adducts in good yields after 2-3 h. Air oxygen was essential for the reaction to proceed

  [反应：见正文]将二甲基锌-空气引发剂用于由烷基碘化物生成伯烷基基团。通过三氟化硼-二乙基醚化物和三氟甲磺酸铜（II）的作用，加速了生成的伯烷基向N-甲苯胺的添加，从而在2-3小时后以良好的收率得到了相应的加合物。空气氧对于反应的进行是必不可少的，表明反应中涉及自由基过程。