methyl 2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-2-ynoyloxy)-2H-pyridine-1-carboxylate | 138060-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-2-ynoyloxy)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 138060-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄Si
• 分子量: 333.459
• InChiKey: FULLWSMMPHCHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-2-ynoyloxy)-2H-pyridine-1-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以45%的产率得到(1S,7R,9R)-9-Allyl-3-oxo-2-oxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.01,5]undeca-4,10-diene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00027a070
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-2-ynoyloxy)-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3

文献信息

• Synthesis of the securinega alkaloids (±)-norsecurinine and (±)-Nirurine from 3-hydroxypyridine.
  作者：Philip Magnus、Julian Ródriguez-López、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88027-3

  日期：1993.9

  Treatment of the dihydropyridine 5 with fluoride anion resulted in in situ formation of the allenyldiene 4 which cyclized to the azabicyclo[2.2.2]octene 9. Subsequent elaboration to the alcohol 24 and rearrangement gave norsecurinine 2. The intermediate diol 16 was converted into prenirurine 34 which upon conversion into an N-oxide rapidly rearranged to give traces of nirurine 1 and norphyllanthine

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。
• Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine
  作者：Philip Magnus、Julian Rodriguez-Lopez、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1021/ja00027a070

  日期：1992.1