prenirurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: prenirurine
• 英文别名: (1S,2R,7R,14S)-14-hydroxy-12-oxa-6-azatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-9-en-11-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LXHGRIAYJAHNHR-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenirurine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 norphyllanthine
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.26h， 生成 prenirurine
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3

文献信息

• Bio‐inspired Total Synthesis of Twelve <i>Securinega</i> Alkaloids: Structural Reassignments of (+)‐Virosine B and (−)‐Episecurinol A
  作者：Kevin Antien、Aitor Lacambra、Fernando P. Cossío、Stéphane Massip、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201903122

  日期：2019.9.2

  isolated principally from subtropical plants belonging to the Phyllanthaceae family. Following a strategy based on alternative hypotheses for their biosynthesis, an easy and time-efficient divergent synthesis enabled access to twelve of those alkaloids featuring (neo)(nor)securinane skeletons. Moreover, this work permitted to reassign the absolute configurations of (+)-virosine B and (-)-episecurinol A

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。
• Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine
  作者：Philip Magnus、Julian Rodriguez-Lopez、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1021/ja00027a070

  日期：1992.1
• Synthesis of the securinega alkaloids (±)-norsecurinine and (±)-Nirurine from 3-hydroxypyridine.
  作者：Philip Magnus、Julian Ródriguez-López、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88027-3

  日期：1993.9

  Treatment of the dihydropyridine 5 with fluoride anion resulted in in situ formation of the allenyldiene 4 which cyclized to the azabicyclo[2.2.2]octene 9. Subsequent elaboration to the alcohol 24 and rearrangement gave norsecurinine 2. The intermediate diol 16 was converted into prenirurine 34 which upon conversion into an N-oxide rapidly rearranged to give traces of nirurine 1 and norphyllanthine

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。