3-acetoxy-4-ethynylpyridine | 289473-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-4-ethynylpyridine
• 英文别名: (4-Ethynylpyridin-3-yl) acetate；(4-ethynylpyridin-3-yl) acetate
• CAS: 289473-48-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: RJFJQZDQCIPPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-4-ethynylpyridine 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-phenoxycarbonyl-6-{2-[(3-acetoxy)-4-pyridinyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成未成年人烟草生物碱金刚烷胺的两种构象受约束的类似物。

  摘要：

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol006056f
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-acetoxy-4-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成未成年人烟草生物碱金刚烷胺的两种构象受约束的类似物。

  摘要：

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol006056f

文献信息

• Synthesis of Two Conformationally Constrained Analogues of the Minor Tobacco Alkaloid Anabasine
  作者：Stefan Lindström、Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ol006056f

  日期：2000.7.1

  The anabasine analogues spiro[4-azaindan-1,2'-piperidine] (7) and spiro[6-azaindan-1,2'-piperidine] (8) have been prepared. A series of palladium-catalyzed reactions, where an intramolecular cyclization constituted a key reaction, were utilized for the preparation of the two target compounds.

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。