2-methyl-2-phenylsulfanylbutan-3-one | 35875-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylsulfanylbutan-3-one
• 英文别名: 3-methyl-3-(phenylthio)butan-2-one；2-Methyl-2-phenylthio-3-butanon；3-Methyl-3-(phenylthio)-butan-2-on；3-methyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-one；3-Methyl-3-phenylmercapto-butan-2-on；3-Methyl-3-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 35875-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UKLGODQAIJATCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylsulfanylbutan-3-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-(4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective five- and six-membered cyclic amine syntheses via capture of episulfonium ions

  摘要：

  在可逆或不可逆反应中，酰胺的硝基会打开表锍离子，从而根据氮取代基的不同选择性地形成吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/b503068b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-phenylsulfanylbutan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e

文献信息

• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• Diphenyl Diselenide-Assisted α-Phenylthiolation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Hiroaki Anbou、Rui Umeda、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20110127

  日期：2011.11.15

  For the cesium carbonate-catalyzed α-phenylthiolation of carbonyl compounds with diphenyl disulfide, the yields of the α-phenylthio carbonyl compounds were dramatically improved by the addition of ...

  对于碳酸铯催化的羰基化合物与二硫化物的α-苯硫基化反应，α-苯硫基羰基化合物的产率通过加入...
• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005336h

  日期：——

  Triols containing three secondary hydroxy groups were reacted with either (i) toluene p-sulfonic acid or (ii) trimethylorthoacetate–pyridinium toluene p-sulfonate followed by toluene p-sulfonic acid.

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。
• A novel rearrangement of vinyl sulphoxides
  作者：Ottorino De Lucchi、Gaetano Marchioro、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/c39840000513

  日期：——

  Acid catalysed isopropenyl acetate treatment of vinyl sulphoxides results in a formal oxygen transposition from sulphur to the β-olefinic carbon via a presumed [3,3]-sigmatropic rearrangement of an acetoxysulphonium salt.

  酸催化的乙烯基砜结果乙酸异丙烯酯治疗在正式氧换位从硫到β-烯碳经由一个acetoxysulphonium盐的推定[3,3] -sigmatropic重排。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 975 - 977
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——