1,3-dimethoxy-2-(4-nitrophenylsulfanyl)benzene | 1314254-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(4-nitrophenylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2-((4-nitrophenyl)thio)benzene；1,3-Dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1314254-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: GGQGEDJUSMNXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 间苯二甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethoxy-2-(4-nitrophenylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺促进甲氧基苯与硫酚的直接C（sp 2）-H键硫醇化

  摘要：

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.126

文献信息

• Formation of Carbon–Sulfur and Carbon–Selenium Bonds by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Couplings of Hindered 2,6-Dialkoxybenzoic Acids
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/jo200344w

  日期：2011.8.5

  using a decarboxylative palladium-catalyzed reaction between electron-rich 2,6-dialkoxybenzoic acid derivatives and diaryl disulfides is reported. This coupling proceeds efficiently in the presence of Pd(CF3CO2)2 and Ag2CO3 in a 65:1 mixture of 1,4-dioxane and tetramethylene sulfoxide (TMSO). We present also the first formation of a carbon–selenium bond via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling

  据报道，在富电子的2,6-二烷氧基苯甲酸衍生物和二芳基二硫化物之间进行脱羧钯催化反应，可轻松制得二芳基硫化物。在Pd（CF 3 CO 2）2和Ag 2 CO 3在1,4-二恶烷和四亚甲基亚砜（TMSO）的65：1混合物中存在时，该偶联有效地进行。我们还介绍了通过钯催化的脱羧交叉偶联的碳-硒键的首次形成。
• N-Chlorosuccinimide promoted direct C(sp2)–H bond thiolation of the methoxybenzenes with thiophenols
  作者：M. Raghavender Reddy、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.126

  日期：2016.8

  A simple and an efficient procedure for the formation of diaryl sulfides via direct sp2 C–H functionalization have been developed from simple and readily available thiophenols and substituted methoxy benzenes. In this process thiophenols were used as the sulfur source. In this transformation broad range of functional groups were well tolerated in good to excellent yields.

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。