2-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 | 33137-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈
• 中文别名: 2-(氰基甲基)-5-硝基苯并咪唑
• 英文名称: 2-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl-5-nitrobenzimidazole；2-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile；(5-nitro-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-acetonitrile；2-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 33137-87-0
• 化学式: C₉H₆N₄O₂
• 分子量: 202.172
• InChiKey: SGTFZCBIJHVSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 在 盐酸 、 高氯酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-amino-1,3-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的抗氧化和抗增殖活性。

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，并合成了新的实例，并评估了它们对四种人类肿瘤细胞系（宫颈癌（HeLa），结直肠癌（SW620），乳腺癌（MCF-7）的潜在抗增殖活性）和肝细胞癌（HepG2）。此外，它们的抗氧化能力已通过体外分光光度法进行了评估。讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。其抗氧化能力的评估表明，两种化合物（25和26）具有良好的还原特性和清除自由基的活性。对于化合物25观察到在单位数微摩尔范围内的选择性抗增殖作用在MCF-7 \（（\ hbox {IC} _ {50} = 6 \，{\ upmu} \ hbox {M}）\\）和HeLa \（（\ hbox {IC} _ {50} = 8 \， {\ upmu} \ hbox {M}）\）细胞系，与标准的5-氟尿嘧啶和顺铂相当。化合物25的自由基清除活性和抗增殖活性的结合使该化合物成为进一步优化的潜在先导候选物。

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9702-y
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺衍生物的区域选择性反式氰基乙酰化：2-氰基甲基苯并咪唑衍生物的简单有效合成

  摘要：

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1541-6

文献信息

• Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors
  作者：Songuigama Coulibaly、Jean-Paul NGuessan Deto、Aboudramane Koné、Doumadé Zon、Mamidou Witabouna Koné、Drissa Sissouma、Mahama Ouattara

  DOI：10.21608/ejchem.2021.87021.4207

  日期：2021.9.20

  The management of candidiasis, once effective, is becoming more and more difficult with the increase of resistance of various Candida species to classical antifungals. It is in this context that we reported in our previous works the pharmacochemical development of new diazaheteroaryls derivatives functionalized with a Michaël acceptor such as arylpropenone, arylacrylonitrile and arylcyanopropenone. These diazaheteroaryls derivatives with benzimidazolyl-arylpropenone or benzimidazolyl-arylacrylonitriles or benzimidazolyl-arylcyanopropenone and imidazopyridinyl-arylpropenones structure were obtained by chemical synthesis and then characterized by the usual spectroscopic methods (NMR and MS). The anticandidosic activities of these derivatives expressed as Minimum Inhibitory Quantity (MIQ) were determined in vitro on a clinical strain of Candida albicans, following the bioautography technique. The results show that diazaheteroaryls functionalized by a Michael acceptor have remarkable activities with IMQ ranging from 10 to 0.16 µg. Moreover, the anticandidosic performance of the different derivatives were related to the nature of the Michael acceptor and the structural variations undertaken on the benzene homocycle. This paper, which is the synthesis of a decade of research by our team, will address the pharmacochemical design, chemical synthesis and overall serial structure-anticandidosic activity studies of diaza-heteroaryls functionalized with a Michael acceptor in order to propose compounds that can be developed as anticandidosic drug candidates.

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。
• Biological Activity of Newly Synthesized Benzimidazole and Benzothizole 2,5-Disubstituted Furane Derivatives
  作者：Livio Racané、Ivo Zlatar、Nataša Perin、Maja Cindrić、Vedrana Radovanović、Mihailo Banjanac、Suresh Shanmugam、Marijana Radić Stojković、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules26164935

  日期：——

  promising antibacterial activity. In general, the compounds showed antitumor activity, higher in 2D assays in comparison with 3D assays, on all three cell lines in both assays. In natural conditions, compounds with such an activity profile (less toxic but still effective against tumor growth) could be promising new antitumor drugs. Some of the tested compounds showed antimicrobial activity. In contrast to

  新设计和合成的具有苯并咪唑/苯并噻唑核的氰基、脒基和丙烯腈 2,5-二取代呋喃衍生物已经过抗肿瘤和抗菌活性评估。对于潜在的抗肿瘤活性，这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养方法中对三种人肺癌细胞系 A549、HCC827 和 NCI-H358 进行了测试，并在体外进行了 MTS 细胞毒性和 BrdU 增殖试验。化合物5，6，8，9和15已被证明是具有潜在抗肿瘤活性的化合物，具有阻止细胞增殖的高潜力。通常，与苯并咪唑衍生物相比，苯并噻唑衍生物更具活性。抗菌活性通过肉汤微量稀释测试（根据 CLSI（临床实验室标准协会）指南）对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌进行评估。此外，酿酒酵母作为真核模型生物被包括在测试中。化合物5，6，8，9和15显示出最有希望的抗菌活性。一般而言，这些化合物在两种测定中对所有三种细胞系均显示出抗肿瘤活性，与 3D 测定相比，在 2D 测定中更高。在自然条件
• Articles Comprising Benzopyran Colorants, Method Of Manufacture, And Method Of Use
  申请人：Chauhan B. Yogendrasinh

  公开号：US20070238817A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  An article comprising the compound of Formula (I) wherein X is hydrogen or a radical of Formula (II), R 1 independently at each occurrence is a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 10 cycloaliphatic radical, or a C 3 -C 10 aromatic radical; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently at each occurrence a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical, or a C 6 -C 20 aromatic radical; and “n”, “q”, and “p” are each independently integers having a value of 0 to 3, and “m” is an integer having a value of 0 to 4.

  一篇包括化合物Formula (I)的文章，其中X是氢或Formula (II)的基团，R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C10环脂基或C3-C10芳香基；R2、R3、R4和R5在每次出现时独立地是卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20脂肪基、C3-C20环脂基或C6-C20芳香基；而“n”、“q”和“p”分别是独立的整数，取值范围为0到3，“m”是一个整数，取值范围为0到4。
• Structure-Guided Discovery of Antitubercular Agents That Target the Gyrase ATPase Domain
  作者：Variam U. Jeankumar、Shalini Saxena、Rahul Vats、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Renuka Janupally、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/cmdc.201500556

  日期：2016.3.4

  phthalic acid; IC50=4.6±0.1 μm], which was subsequently tailored through a combination of molecular modeling and synthetic chemistry to yield the optimized lead compound 24 [(E)‐3‐(5‐(2‐cyano‐2‐(5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)vinyl)thiophen‐2‐yl)benzoic acid; IC50=0.3±0.2 μm], which was found to display considerable in vitro efficacy against the purified GyrB enzyme and potency against the H37Rv

  在这项研究中，我们探索了DNA回旋酶（GyrB）的药物开发不足的ATPase域，作为开发针对结核分枝杆菌的新型药物的潜在平台。在这项工作中，结合了基于配体和结构的药效团模型，基于具有吡咯酰胺抑制剂的酶的晶体结构，鉴定了分枝杆菌GyrB结构域的结构多样的小分子抑制剂（PDB ID：4BAE）。药效团建模和随后的体外筛选产生了初次打击的化合物5 [（E）‐5‐（5‐（2‐（1 H‐苯并[ d ]咪唑‐2‐yl] ‐2‐氰基乙烯基）呋喃‐2‐ yl）间苯二甲酸; IC 50 = 4.6±0.1μ米]，随后结合分子建模和合成化学方法对其进行了定制，以产生优化的铅化合物24 [（E）-3-（5-（2-氰基-2-2-（5-甲基-1 H-苯并[ d] ]咪唑-2-基）乙烯基）噻吩-2-基）苯甲酸; IC 50 = 0.3±0.2μ米]，它被发现显示针对GyrB的纯化的酶和效力针对为H的体外功效相当37的
• BENZOPYRAN COLORANTS, METHOD OF MANUFACTURE, AND METHOD OF USE
  申请人：Chauhan Bharatsinh Yogendrasinh

  公开号：US20070122746A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  A compound of Formula (I) wherein X is hydrogen or a radical of Formula (II), R 1 independently at each occurrence is a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 10 cycloaliphatic radical, or a C 3 -C 10 aromatic radical; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently at each occurrence a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical, or a C 6 -C 20 aromatic radical; and “n”, “q”, and “p” are each independently integers having a value of 0 to 3, and “m” is an integer having a value of 0 to 4.

  化合物的化学式为（I），其中X是氢或式（II）的基团，R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基，C3-C10环烷基或C3-C10芳香基；R2，R3，R4和R5在每次出现时独立地是卤素，硝基，氰基，羟基，C1-C20脂肪基，C3-C20环烷基或C6-C20芳香基；“n”，“q”和“p”分别独立地是0至3的整数，“m”是0至4的整数。