N-(4-methoxybenzyl)-N-ethylaniline | 101286-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-ethylaniline
• 英文别名: N-ethyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 101286-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DHJZIHRRHASLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂

  摘要：

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。

  DOI：

  10.1139/v04-063

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• 2-Aminoquinazolin-4(<i>3H</i>)-one as an Organocatalyst for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Rahul Upadhyay、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00127

  日期：2018.3.2

  The potential of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one as an organocatalyst for the activation of aldehydes via noncovalent interaction for the synthesis of tertiary amines using formic acid as a reducing agent is reported for the first time. The developed protocol demonstrated a dilated substrate scope for aromatic and aliphatic amines with aromatic and aliphatic aldehydes. Furthermore, the current method was

  首次报道了2-氨基喹唑啉-4（3H）-one作为有机催化剂通过非共价相互作用活化醛类的潜力，使用甲酸作为还原剂合成叔胺。已开发的协议证明了芳香族和脂肪族胺与芳香族和脂肪族醛的底物范围扩大。此外，目前的方法对于环丙沙星及其衍生物的衍生化具有良好的效果，也具有良好的收效。
• Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tertiary Amines Using SnCl₂·2H₂O/PMHS/MeOH
  作者：Onkar S. Nayal、Vinod Bhatt、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00156

  日期：2015.6.5

  Stannous chloride catalyzed chemoselective reductive amination of a variety of carbonyl compounds with aromatic amines has been developed for the synthesis of a diverse range of tertiary amines using inexpensive polymethylhydrosiloxane as reducing agent in methanol. The present method is also applicable for the synthesis of secondary amines including heterocyclic ones.

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL TERTIARY AMINES
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US20200255369A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed is a new method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines using alcohol and an imine, and to new tertiary amines.

  揭示了一种利用醇和亚胺合成非对称三级胺的新方法，以及新的三级胺。
• Method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US11034646B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Disclosed is a new method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines using alcohol and an imine, and to new tertiary amines.

  本发明公开了一种利用醇和亚胺合成不对称叔胺以及新叔胺的新方法。