2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 | 69716-04-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
• 中文别名: 2-(6-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸
• 英文名称: (6-hydroxybenzofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-hydroxybenzofuran-3-yl)acetic acid；(6-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)acetic acid；2-(6-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 69716-04-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD05273635
• 分子量: 192.171
• InChiKey: ZEMXZWJZCWCPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140℃
• 沸点：
  251.5±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  105.9±18.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存

制备方法与用途

应用广泛的2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸是一种优质的有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室的研发过程以及医药化工的生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 dichloro [(+)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-diisopropylphosphorano)benzene]ruthenium (II)-N,N-dimethylformamide complex 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-苯基乙胺(S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。

  公开号：

  WO2012111849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以66%的产率得到2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于片段的苯并呋喃命中作为新型大肠杆菌 DsbA 抑制剂的开发

  摘要：

  采用基于片段的药物发现方法来靶向大肠杆菌中的硫醇二硫化物氧化还原酶 DsbA (EcDsbA)。这种酶对于许多致病性革兰氏阴性菌中毒力因子的正确折叠至关重要，小分子抑制剂有可能被开发为抗毒力化合物。片段库的生物物理筛选鉴定了几类与 EcDsbA 具有亲和力的片段。一种具有高 mM 亲和力的命中，2-(6-溴苯并呋喃-3-基) 乙酸 (6)，在支架周围的几个位置进行了化学加工。精心设计的类似物的 X 射线晶体结构显示在与 EcDsbA 的催化二硫键相邻的疏水结合槽中结合。结合亲和力是根据 NMR 研究计算的，化合物 25 和 28 被确定为具有最高亲和力的结合剂，其解离常数 (KD) 分别为 326 ± 25 和 341 ± 57 µM。这项工作表明将苯并呋喃片段开发成一类新型 EcDsbA 抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24203756

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。