2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸 | 20115-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸
• 英文名称: dehydroluciferin
• 英文别名: Dehydroluciferin；2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 20115-09-7
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 278.312
• InChiKey: CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸 生成 Decarboxydehydroluciferin
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00886a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.89 g的产率得到2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019
• 作为试剂：
  描述：

  D-虫荧光素游离酸 、 5’-三磷酸腺苷 在 2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸 、 氧气 、 magnesium chloride 、 luciferase 作用下， 生成 oxyluciferin 、 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of inhibition of firefly luciferase by dehydroluciferyl-coenzyme A, dehydroluciferin and l-luciferin

  摘要：

  研究了萤火虫荧光素酶（Luc）受三种最重要的Luc催化反应抑制剂（脱氢荧光酰辅酶A（L-CoA）、脱氢荧光素（L）和l-荧光素（l-LH2））的抑制机制。在 50 µM Hepes 缓冲液（pH = 7.5）、10 nM Luc、250 µM ATP 和 d-荧光素（d-LH2，从 3.75 到 120 µM）中测量了这些抑制剂（0.5 到 2 µM）存在和不存在时的产光量。利用适当的动力学模型（亨利-迈克尔斯-门顿方程和威廉-莫里森方程）进行的非线性回归分析表明，L-CoA 是 Luc 的非竞争性抑制剂（Ki = 0.88 ± 0.03 µM），L 是一种紧密结合的非竞争性抑制剂（Ki = 0.00490 ± 0.00009 µM），而 l-LH2 则是一种非竞争性-非竞争性混合型抑制剂（Ki = 0.68 ± 0.14 µM，αKi = 0.34 ± 0.16 µM）。L-CoA、L 和 l-LH2 的 Km 值分别为 16.1 ± 1.0、16.6 ± 2.3 和 14.4 ± 0.96 µM。L 和 l-LH2 是 Luc 的强抑制剂，这可能表明这些化合物在 Luc 的特征闪光曲线中起着重要作用。L-CoA Ki 支持这样的结论，即 CoA 可以通过促进形成较弱的抑制剂来刺激发光反应。

  DOI：

  10.1039/c0pp00379d

文献信息

• β-Deuterium Isotope Effects on Firefly Luciferase Bioluminescence
  作者：Michael C. Pirrung、Allyson Dorsey、Natalie De Howitt、Jiayu Liao

  DOI：10.1002/open.201700136

  日期：2017.12

  A 5,5‐d2‐luciferin was prepared to measure isotope effects on reactions of two intermediates in firefly bioluminescence: emission by oxyluciferin and elimination of a putative luciferyl adenylate hydroperoxide to dehydroluciferin. A negligible isotope effect on bioluminescence provides further support for the belief that the emitting species is the keto‐phenolate of oxyluciferin and rules out its excited‐state

  5,5- d 2荧光素准备用来测量同位素对萤火虫生物发光中两种中间体反应的影响：氧化荧光素发射和消除假定的荧光素腺苷酸氢过氧化物为脱氢荧光素。同位素对生物发光的影响可忽略不计，这进一步支持了以下观点：发光物质是氧化荧光素的酮酚盐，并排除了其激发态互变异构现象，这是对生物发光量子产率的潜在贡献，其小于一。同位素对脱氢荧光素的影响很小，这支持了荧光素腺苷酸烯醇酸酯与氧气反应形成氢过氧化物或脱氢荧光素的单电子转移机制。二氧杂环丁酮中间体（在氧化荧光素的途中）和脱氢荧光素之间的分配取决于氢过氧化物的命运，
• METHODS TO QUENCH LIGHT FROM OPTICAL REACTIONS
  申请人：Daily William

  公开号：US20080248511A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to single and dual reporter luminescence assays utilizing reagents to quench an optical, e.g., an enzyme-mediated luminescence, reaction. In one embodiment of the invention, a reagent is added to an assay which selectively quenches a first enzyme-mediated luminescence reaction without affecting a subsequent distinct enzyme-mediated luminescent reaction(s). An assay kit containing one or more selective quench reagents, and compositions comprising the quench reagent(s), are also provided.

  本发明涉及使用试剂熄灭光学反应（例如酶介导的发光反应）的单一和双重报告发光测定法。在本发明的一个实施例中，向测定中添加试剂，该试剂有选择地熄灭第一种酶介导的发光反应，而不影响随后的不同酶介导的发光反应。还提供了包含一种或多种选择性熄灭试剂的测定试剂盒，以及包含熄灭试剂的组合物。
• 5,5-DISUBSTITUTED LUCIFERINS AND THEIR USE IN LUCIFERASE-BASED ASSAYS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20180155762A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described are luciferin analogues, methods for making the analogues, kits including the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  本文描述了荧光素类似物、制备类似物的方法、包括类似物的试剂盒以及使用这些化合物进行基于荧光素酶的检测中发光的方法。
• Enhanced luminescent and luminometric assay
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0087959A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  An enhanced luminescent or luminometric assay, especially immunoassay, having a luminescent reaction between a peroxidase enzyme, an oxidant, a 6-hydroxybenzothiazole and a chemiluminescent 2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione. The preferred materials are horse radish peroxidase as the enzyme, hydrogen peroxide as the oxidant, 6-hydroxybenzothiazole, 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole or firefly luciferin as the benzothiazole and either luminol or isoluminol as the phthalazinedione. In a particularly preferred embodiment the horse radish peroxidase is coupled to an antibody to the substance to be assayed and thereby acts as the assay label in an immunoassay.

  一种增强型发光或荧光测定法，特别是免疫测定法，它在过氧化物酶、氧化剂、6-羟基苯并噻唑和化学发光的 2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮之间发生发光反应。 首选材料是作为酶的萝卜过氧化物酶，作为氧化剂的过氧化氢，作为苯并噻唑的 6-羟基苯并噻唑、2-氰基-6-羟基苯并噻唑或萤火虫荧光素，以及作为酞嗪二酮的发光酚或隔离酚。 在一个特别优选的实施方案中，萝卜过氧化物酶与待测物质的抗体偶联，从而在免疫测定中作为测定标记。
• 5,5-disubstituted luciferins and their use in luciferase-based assays
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10400264B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Described are luciferin analogs, methods for making the analogs, kits including the analogs, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  描述了荧光素类似物、制造类似物的方法、包括类似物的试剂盒以及使用这些化合物检测基于荧光素酶的测定中的发光的方法。