p-toluenesulfonyl-2,4-dimethoxyaniline | 116557-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluenesulfonyl-2,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-tosyl-2,4-dimethoxyaniline；toluene-4-sulfonic acid-(2,4-dimethoxy-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,4-dimethoxy-anilid)；N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 116557-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: QELHVECPRXPXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl-2,4-dimethoxyaniline 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dimethoxy-N-methyl-5-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Horner; Schwenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 204,210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene 在 吡啶 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 p-toluenesulfonyl-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Horner; Schwenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 204,210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation-resistant, sterically demanding phenanthrolines as supporting ligands for copper(<scp>i</scp>) nitrene transfer catalysts
  作者：Charles W. Hamilton、David S. Laitar、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1039/b404515g

  日期：——

  New 1,10-phenanthroline ligands have been synthesized with C6F5– or 2,4,6-(CF3)3C6H2– groups in the 2- and 9-positions; a cationic copper(I) complex of the latter catalyses nitrene transfer to the C–H bonds of electron-rich arenes.

  新型1,10-菲啰啉配体已被合成，具有C6F5–或2,4,6-(CF3)3C6H2–基团在2位和9位；后者的阳离子铜(I)复合物催化氮烯向富电子芳烃的C–H键的转移。
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck reaction of 2/3-Aryl(amino)methyl-3/2-bromoindoles: Syntheses of 3,4-Benzo[<i>c</i>]-β-carbolines, Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-<i>a</i>]indole 5,5-Dioxides, and 1,2-Benzo[<i>a</i>]-γ-carbolines
  作者：Potharaju Raju、Velu Saravanan、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02152

  日期：2021.1.15

  One-pot synthesis of 3,4-benzo[c]-β-carbolines was achieved from 2-aryl(tosylamino)methyl-3-bromoindoles via 10 mol % Pd(OAc)2/PPh3-mediated intramolecular Heck coupling using K2CO3 as a base in DMF at 110 °C with concomitant aromatization through an elimination of tosylsulfinic acid. Under identical conditions, the isomeric 3-aryl(tosylamino)methyl-2-bromoindoles upon intramolecular Heck reaction furnished

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。
• Alternating Current Electrolysis Enabled Formal C−O/O−H Cross‐Metathesis of 4‐Alkoxy Anilines with Alcohols
  作者：Daoxin Wang、Tengfei Jiang、Hao Wan、Ziyue Chen、Junchao Qi、Anqi Yang、Zhiliang Huang、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202201543

  日期：2022.4.25

  A novel alternating current promoted formal C−O/O−H cross-metathesis reaction of 4-alkoxy anilines with alcohols has been developed for the first time.

  首次开发了一种新型的交流电促进 4-烷氧基苯胺与醇的形式 C-O/O-H 交叉复分解反应。
• Phosphine-catalyzed intramolecular Rauhut–Currier reaction: enantioselective synthesis of hydro-2H-indole derivatives
  作者：Hongxing Jin、Qinglong Zhang、Erqing Li、Penghao Jia、Ning Li、You Huang

  DOI：10.1039/c7ob01820g

  日期：——

  A highly enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction catalyzed by a multifunctional chiral aminophosphine catalyst was reported. A series of hydro-2H-indole derivatives that bear an all-carbon quaternary center were obtained in high yields (up to 94%), excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >20:1 d.r. and >99% ee). And this reaction could be performed on a gram scale using 2

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。
• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。