2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methylthiophene | 1118905-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methylthiophene
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-methylthiophene
• CAS: 1118905-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: MPNFITPOIJFKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  313.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-2-thienyl)(phenyl)iodonium tosylate 、 间苯二甲醚 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Unfunctionalized Aromatic Compounds

  摘要：

  A new strategy for mixed biaryl synthesis has been developed using the hypervalent iodine(III) reagents. The unique reactivities of the sigma-heteroaryl iodine(III) intermediates generated in situ are the key element for the unusual metal catalyst-free transformations and strict control of the product selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja808940n

文献信息

• Application of a DIB/BBr₃ protocol in metal-free aryl coupling reactions
  作者：Liangkun Pan、Ka-Mei Lee、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d2nj04478a

  日期：——

  Metal-free direct C–H functionalization reactions are a promising approach to convert hydrocarbon feedstock into value-added molecules. Diacetoxyl iodobenzene (DIB) is a benchtop stable hypervalent iodine compound that is frequently used as a non-metal oxidant in C–H functionalization. However, DIB has a relatively low reactivity and an acid promoter is usually required to achieve satisfactory performance

  无金属直接 C-H 官能化反应是将碳氢化合物原料转化为增值分子的有前景的方法。二乙酰氧基碘苯 (DIB) 是一种台式稳定的高价碘化合物，经常用作 C-H 官能化中的非金属氧化剂。然而，DIB 的反应性相对较低，通常需要酸促进剂才能达到令人满意的性能。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3协议进行芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 活化/交叉偶联。
• Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Unfunctionalized Aromatic Compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Koji Morimoto、Motoki Ito、Chieko Ogawa、Akihiro Goto、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/ja808940n

  日期：2009.2.11

  A new strategy for mixed biaryl synthesis has been developed using the hypervalent iodine(III) reagents. The unique reactivities of the sigma-heteroaryl iodine(III) intermediates generated in situ are the key element for the unusual metal catalyst-free transformations and strict control of the product selectivities.