3-(ethyl(phenyl)amino)propan-1-ol | 110493-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(ethyl(phenyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(N-ethylanilino)propan-1-ol
• CAS: 110493-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD11613843
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BFDSFUUCCCOQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-172 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethyl(phenyl)amino)propan-1-ol 在 氯化亚砜 、 甲苯 作用下， 生成 N-ethyl-N-(3-chloro-propyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Boon, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 烯丙醇 在 C₁₄H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 三乙基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(ethyl(phenyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锰 PNP-Pincer 配合物催化烯丙醇的正式氢胺化

  摘要：

  介绍了几种用于烯丙醇正式加氢胺化的锰-PNP 钳形催化剂。在温和条件下，采用串联工艺中的Mn-1，选择性地以高产率获得了所得的 γ-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100081

文献信息

• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。
• Omega-quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal antiinflammatory drugs
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0289262A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are disclosed. These esters and thioesters display the anti-­inflammatory profile of the parent NSAIDs with greatly reduced gastrointestinal irritancy, providing a more favorable separation of therapeutic activity and toxicological side effects than the parent NSAIDs.

  本发明公开了酸性非甾体抗炎药（NSAIDs）的季铵烷基酯和硫代酯。这些酯类和硫代酯类具有母体非甾体抗炎药的抗炎特性，但胃肠道刺激性大大降低，与母体非甾体抗炎药相比，能更有效地将治疗活性和毒副作用分开。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZAPHOSPHORINES<br/>[FR] OXAZAPHOSPHORINES SUBSTITUÉES
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009102707A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to new oxazaphosphorine alkylating agents and/or immunosuppressive agents, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
• Catalytic Formal Hydroamination of Allylic Alcohols Using Manganese PNP‐Pincer Complexes
  作者：Leandro Duarte de Almeida、Florian Bourriquen、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.202100081

  日期：2021.9.7

  Several manganese-PNP pincer catalysts for the formal hydroamination of allylic alcohols are presented. The resulting γ-amino alcohols are selectively obtained in high yields applying Mn-1 in a tandem process under mild conditions.

  介绍了几种用于烯丙醇正式加氢胺化的锰-PNP 钳形催化剂。在温和条件下，采用串联工艺中的Mn-1，选择性地以高产率获得了所得的 γ-氨基醇。
• Boon, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 313
  作者：Boon

  DOI：——

  日期：——