methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate | 911391-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 911391-62-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₁₃P₂S
• 分子量: 506.321
• InChiKey: OJQTUAHKBYTWDB-FAQVLOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3-(1-(3,4-dihydroxy-5-(diphosphoryloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylthio)-propanoic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-二磷酸类似物在人 P2Y6 受体上的结构-活性关系。

  摘要：

  研究了尿嘧啶核苷酸激活的 P2Y6 受体的结构-活性关系和分子模型。合成了带有核糖部分、尿嘧啶环和二磷酸基团取代的尿苷 5'-二磷酸 (UDP) 类似物，并测定了其对人 P2Y6 受体的活性。尿嘧啶环在 4 位上进行修饰，合成 4-取代的硫尿苷 5'-二磷酸类似物，以及在 2、3 和 5 位进行修饰。研究了磷酸链水平修饰的影响通过制备环状3',5'-二磷酸类似物、3'-二磷酸类似物和几种二核苷酸二磷酸。 5-Iodo-UDP 32 (EC50 = 0.15 microM) 与 UDP 等价，而 2'-羟基（氨基、叠氮基）的取代会大大降低效力。与 UDP 相比，2- 和 4- 硫代类似物分别为 20 和 21 也相对有效。然而，大多数其他修改大大降低了效力。分子模型表明，5'-UDP 和类似物的 β-磷酸对于与受体的三个保守阳离子残基中的两个建立静电相互作用至关重要。在4-硫醚衍生物中，4-乙硫基类似物23显示出0

  DOI：

  10.1021/jm060485n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三正丁胺 、 bis(tri-n-butylammonium) salt of phosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-二磷酸类似物在人 P2Y6 受体上的结构-活性关系。

  摘要：

  研究了尿嘧啶核苷酸激活的 P2Y6 受体的结构-活性关系和分子模型。合成了带有核糖部分、尿嘧啶环和二磷酸基团取代的尿苷 5'-二磷酸 (UDP) 类似物，并测定了其对人 P2Y6 受体的活性。尿嘧啶环在 4 位上进行修饰，合成 4-取代的硫尿苷 5'-二磷酸类似物，以及在 2、3 和 5 位进行修饰。研究了磷酸链水平修饰的影响通过制备环状3',5'-二磷酸类似物、3'-二磷酸类似物和几种二核苷酸二磷酸。 5-Iodo-UDP 32 (EC50 = 0.15 microM) 与 UDP 等价，而 2'-羟基（氨基、叠氮基）的取代会大大降低效力。与 UDP 相比，2- 和 4- 硫代类似物分别为 20 和 21 也相对有效。然而，大多数其他修改大大降低了效力。分子模型表明，5'-UDP 和类似物的 β-磷酸对于与受体的三个保守阳离子残基中的两个建立静电相互作用至关重要。在4-硫醚衍生物中，4-乙硫基类似物23显示出0

  DOI：

  10.1021/jm060485n