o-chlorophenylsulfinic acid | 45750-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chlorophenylsulfinic acid
• 英文别名: 2-chlorobenzenesulfinic acid；2-Chlor-benzolsulfinsaeure；2-chlorobenzenesulphinic acid
• CAS: 45750-59-2
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• 分子量: 176.624
• InChiKey: VDLWSAISTMYDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  376.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-chlorophenylsulfinic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure menthyl (S)-2-chloro- and (S)-2-bromophenyl sulfinates by esterification of the corresponding sulfinic acids with ( 1 R,2S,5R)- (-)-menthol and recrystallization/epimerization is reported. The two sulfinates have been converted into enantiomerically pure aryl, vinyl and alkyl sulfoxides by reaction with organomagnesium reagents. These sulfoxides are useful chiral auxiliaries to control the stereochemical outcome of radical reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  显色基艳黄 R 在 硫酸 、 二氧化硫 、 铜 作用下， 生成 o-chlorophenylsulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Hanke, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• 一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其 制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111793011B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本公开涉及苯乙烯砜类化合物及NLRP3抑制剂领域，具体提供一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其制备方法与应用。所述抑制剂如式(1)所示，其中，n选自0，1；X选自N，O；R1选自不同的吸电子或供电子取代基；R2选自不同的脂肪或芳香取代基。经验证，所述通式下的几种化合物具备NLRP3抑制活性。
• Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions
  作者：Wenchao Yang、Shuai Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc00878f

  日期：——

  A visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids has been developed at room temperature under metal-free conditions.

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。
• Microwave-Accelerated Pd-Catalyzed Desulfitative Direct C2-Arylation of Free (NH)-Indoles with Arylsulfinic Acids
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201300913

  日期：2013.12

  and efficient direct C2‐arylation of free (NH)‐indoles with arylsulfinic acids proceeded through a microwave‐accelerated palladium‐catalyzed desulfitation reaction. By using PdCl2 as a catalyst, silver acetate as an oxidant, and H2SO4 as an additive, arylsulfinic acids with both electron‐donating and electron‐withdrawing groups underwent desulfitative coupling with an array of free (NH)‐indoles, thereby

  游离（NH）吲哚与芳基亚磺酸的快速有效的直接C2-芳基化反应是通过微波促进的钯催化的脱硫反应进行的。通过使用PdCl 2作为催化剂，乙酸银作为氧化剂，H 2 SO 4作为添加剂，具有给电子基团和吸电子基团的芳基亚磺酸与一系列游离的（NH）吲哚进行脱硫偶联，从而有选择地提供高收率的C2-芳基吲哚。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。